2-ethyl-3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone | 1352402-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-2-ethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1352402-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₇O₄P
• 分子量: 232.216
• InChiKey: VKVDNLYCQIXWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone 、 methyl (S)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-oxodecanoate 在 lithium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到10E-methyl (S)-11-(2-ethyl-3-oxo-cyclopent-1-enyl)-9-tertbutyldimethylsilyloxy-undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 3-<(dimethoxyphosphoryl)methyl>cyclopent-2-enone 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2-ethyl-3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  简明的方法来phytoprostane B的两种对映体1的II型

  摘要：

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.005

文献信息

• A concise approach to both enantiomers of phytoprostane B1 type II
  作者：Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.005

  日期：2011.10

  The synthesis of enantiomeric phytoprostane B1 type II methyl esters has been accomplished in approximately 30% overall yield via two basic transformations starting from 3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopentenone as a key reagent. They include ethylation of the ring C(2) carbon and a Horner olefination reaction using the phosphonate moiety at C(3). The novel components of the Horner reaction, the

  通过以3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊烯酮为关键试剂的两个基本转化，对映体植物前列腺素B 1 II型甲酯的合成以约30％的总收率完成。它们包括环C（2）碳的乙基化和使用C（3）处的膦酸酯部分进行的霍纳烯化反应。通过外消旋9-羟基-10-十一碳烯酸酯通过不对称的Sharpless环氧化（动力学拆分），然后进行臭氧分解，可以很容易地制备霍纳反应的新组分，即对映体9-甲酰基-9-羟基纳米酸酯。