1,2-Dimethyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)indol | 108894-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)indol
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-indole；3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-dimethylindole；1,2-dimethyl-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indole
• CAS: 108894-45-7
• 化学式: C₄₄H₄₅NO₅
• 分子量: 667.845
• InChiKey: KDJNDTGJGLZNQU-AZKWBBQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2-Dimethyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)indol
  参考文献：
  名称：

  2'-羧基苄基糖苷：用于C-糖基化和转化为其他糖基供体的糖基供体。

  摘要：

  各种糖基受体与2'-羧基苄基（CB）2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷和CB 2,3,4,6-四-O-苄基-α-的糖基化D-甘露糖吡喃糖苷作为糖基供体仅或主要以良好的收率提供了α-C-糖苷。CB糖苷也被转化为其他众所周知的糖基供体，相应的苯基硫代糖苷和糖基氟化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.014

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation of Indoles with Glycosyl Trichloroacetimidates: Access to 3-Indolyl-<i>C</i>-glycosides
  作者：Atul Dubey、Ashwani Tiwari、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00698

  日期：2021.6.18

  An efficient and highly regioselective method for the synthesis of 3-indolyl-C-glycosides has been developed through coupling of glycosyl trichloroacetimidates with a wide range of substituted indoles in the presence of catalytic amounts of B(C6F5)3 within a few minutes. This methodology has a wide scope of substrates under mild reaction conditions and provides exclusively β-stereoselective 3-indolyl-C-glycosides

  为3-吲哚基的合成的高效和高度选择性方法Ç -glycosides已通过与各种取代的吲哚的在催化量的B（C存在下糖基trichloroacetimidates的耦合开发6 ˚F 5）3内几分钟。这种方法具有温和反应条件下底物的宽范围和排他地提供β立体选择性的3-吲哚基Ç在64-87％的收率-glycosides。
• Schmidt, Richard R.; Effenberger, Gunther, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 825 - 832
  作者：Schmidt, Richard R.、Effenberger, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, RICHARD R.;EFFENBERGER, GUNTHER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 825-831
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、EFFENBERGER, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——