N-(3',3',6',6'-tetramethoxycyclohexa-1',4'-dienyl)acetamide | 74097-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3',3',6',6'-tetramethoxycyclohexa-1',4'-dienyl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-1,1,4,4-tetramethoxy-2,5-cyclohexadiene；N-(3,3,6,6-tetramethoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 74097-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: TVBGPXBRXZZYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',3',6',6'-tetramethoxycyclohexa-1',4'-dienyl)acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(6',6'-dimethoxy-3'-oxocyclohexa-1',4'-dienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone MonoketalsviaAnodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes

  摘要：

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408010619
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(3',3',6',6'-tetramethoxycyclohexa-1',4'-dienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone MonoketalsviaAnodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes

  摘要：

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919408010619

文献信息

• Anodic oxidation of 1,4-dimethoxy aromatic compounds. A facile route to functionalized quinone bisketals
  作者：Daniel R. Henton、Richard A. McCreery、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo01291a001

  日期：1980.2
• Chemistry of quinone derivatives. Quinone monoketals via hydrolysis of electrochemically derived quinone bisketals
  作者：Daniel R. Henton、Keith Anderson、Michael J. Manning、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo01305a010

  日期：1980.8
• Russell, Richard A.; Longmore, Robert W.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1691 - 1704
  作者：Russell, Richard A.、Longmore, Robert W.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient, Simple and Inexpensive Method for the Preparation of 1,4-Benzoquinone Monoketals<i>via</i>Anodic Oxidation of 1,4-Dimethoxybenzenes
  作者：Elisabeth C. L. Gautier、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1080/00397919408010619

  日期：1994.11

  Anodic oxidation of a series of 1-substituted-2,5-dimethoxybenzenes gives 2-substituted-1,1,4,4-tetramethoxycyclohexa-2,5-dienes in almost quantitative crude yield. Selective monohydrolysis of these bis-ketals is possible in many cases, and gives 3-substituted-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienones in good to excellent overall yield.