1-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)propan-1-one | 893638-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4-thiophen-2-ylpropiophenone；1-(4-Thiophen-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 893638-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: HUQHSCACDHHZPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4'-溴苯丙酮 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用低载量的无磷钯催化剂直接 2-芳基化噻吩

  摘要：

  摘要 芳基卤化物与噻吩的直接偶联对于可持续发展将是一个相当大的优势，因为只有 HBr 与作为副产物的碱结合形成，并且制备这些化合物的步骤数量少于更经典的偶联反应。我们观察到，通过仅使用 0.2 mol% Pd(OAc)2 作为催化剂，一系列芳基溴化物通过 CH 键活化/官能化反应与噻吩发生偶联，以良好的产率得到 2-芳基化噻吩。在大多数情况下，当使用大量过量的噻吩时，只能检测到痕量的多芳基噻吩。这种空气稳定的催化剂可与多种芳基溴化物一起使用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518781

文献信息

• Oxazaborolidinones: Steric Coverage Effect of Lewis Acidic Boron Center in Suzuki–Miyaura Coupling Reactions
  作者：Naoki Tsuchiya、Takaki Nojiri、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/chem.202303271

  日期：2024.2.12

  moiety of oxazaborolidinone (OxB) dynamically covers the Lewis acidic boron center, providing stabilizing effects on unstable boronic acids including 2-furyl, vinyl, and alkyl groups and protective effects on OxB with haloaryl groups. Reported protection is useful for iterative couplings and Suzuki–Miyaura coupling reactions with OxBs prepared from unstable arylboronic acids.

  恶唑硼烷酮 (OxB) 的α-羟基甲酰胺部分动态覆盖路易斯酸性硼中心，对不稳定的硼酸（包括 2-呋喃基、乙烯基和烷基）提供稳定作用，并对具有卤代芳基的 OxB 提供保护作用。报道的保护对于由不稳定芳基硼酸制备的 OxB 的迭代偶联和 Suzuki-Miyaura 偶联反应非常有用。