5-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione | 1418011-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 1418011-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 334.353
• InChiKey: PYOFLFMVKCNFQG-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4,6(1H,5H)-嘧啶二酮,5-乙酰基二氢-2-硫代- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]-2-thioxodihydropyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰基-2-硫代-二氢-嘧啶-4,6-二酮基查耳酮的合成，表征，溶剂合变色性质和抗菌性评估

  摘要：

  从关键中间体5-乙酰基-2-硫代-二氢-嘧啶-4合成了一系列新的查耳酮类似物，即5-（3-苯基-丙烯酰基）-2-硫代-二氢-嘧啶-4,6-二酮。进行了不同醛衍生物的6-6-二酮4'合成，得到的目标化合物为硫代巴比妥酸基查耳酮5（a'–k'），收率高。通过光谱分析（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和UV光谱）和元素分析对新合成的化合物进行表征。评估了合成化合物对五种细菌菌株（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌，K. pneumoniae和P. aeruginosa）和四个真菌菌株（C. albicans，A。clavatus，T。rubrum和Penicillium野生菌株）。在筛选出的化合物中，5e'和f'表现出与标准抗生素灰黄霉素差不多的活性（最低抑菌浓度= 500μg/ mL）。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0395-1