(1E,4E)-1,5-diphenylhexa-1,4-dien-3-one | 1046093-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-diphenylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 1046093-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: WPUMJJPBENIVIY-SQIWNDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-diphenylhexa-1,4-dien-3-one 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₄H₃₇IrN₂PS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以51 %的产率得到(E)-1,5-diphenyl-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  构象自由与限制对不对称氢化反应速率的影响：铱催化二烯酮的区域和对映选择性单氢化

  摘要：

  研究发现，不饱和羰基的构象对于铱催化氢化反应的反应性极其重要。这种反应性差异用于二烯的新型区域选择性氢化，其中(s)-顺式构型烯烃优先被氢化。在铱催化的烯烃加氢中，区域歧视推翻了取代模式中的传统反应顺序。

  DOI：

  10.1002/chem.202303406
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到(1E,4E)-1,5-diphenylhexa-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  CAN介导的亚乙烯基环丙烷的高度区域和立体选择性氧化：不对称二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物的合成新方法

  摘要：

  在温和条件下，CAN介导的各种亚乙烯基环丙烷的氧化重排反应可产生不对称的二乙烯基酮和功能性烯酮衍生物，产率中等至良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。根据氧18示踪剂实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo800829a