(1R,3R,12bR)-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde | 219739-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,12bR)-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 219739-27-2
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 370.567
• InChiKey: BMHPDYJOQLLHNR-YUWJWYLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,12bR)-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (13R,15S,17R,19R)-13-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-17-(dimethylamino)-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成19 S-羟基他克胺，一种来自Tabernaemontana eglandulosa的吲哚生物碱及其C-19立体异构体19 R-羟基他克胺

  摘要：

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00921-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R,12bR)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1R,3R,12bR)-3-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成19 S-羟基他克胺，一种来自Tabernaemontana eglandulosa的吲哚生物碱及其C-19立体异构体19 R-羟基他克胺

  摘要：

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00921-1

文献信息

• First total synthesis of 19S-hydroxytacamine, an indole alkaloid from Tabernaemontana eglandulosa, and of its C-19 stereoisomer, 19R-hydroxytacamine
  作者：Mauri Lounasmaa、David Din Belle、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00921-1

  日期：1998.12

  19S-Hydroxytacamine (3) and 19R-hydroxytacamine (4) were prepared from cis hydroxyesters 7 and 8via corresponding O-TMS esters 9 and 22. Comparison of the spectral data of isomers 3 and 4 with those of 19-hydroxytacamine from Tabernaemontana eglandulosa confirms that isomer 3 represents the naturally occurring 19-hydroxytacamine.

  由顺式羟基酯7和8通过相应的O -TMS酯9和22制备了19 S-羟基他胺（3）和19 R-羟基他胺（4）。异构体3和4的光谱数据与来自塔贝拉藤蔓的19-羟基他胺的光谱数据的比较证实，异构体3代表天然存在的19-羟基他胺。