顺-4-乙酰氨基环己醇 | 27489-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-4-乙酰氨基环己醇
• 中文别名: 顺式-4-乙酰氨基环己醇
• 英文名称: cis-(N-4-hydroxycyclohexyl)acetamide
• 英文别名: 4-cis-acetamidocyclohexanol；N-(cis-4-hydroxy-cyclohexyl)-acetamide；N-(cis-4-Hydroxy-cyclohexyl)-acetamid；cis-4-Acetylamino-cyclohexanol；cis-4-Acetamino-cyclohexanol-(1)；cis-N-(4-Hydroxycyclohexyl)-acetamide
• CAS: 27489-61-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: HWAFCRWGGRVEQL-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-4-乙酰氨基环己醇 在 盐酸 作用下， 生成 Cis-4-Aminocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Ferber; Brueckner, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 995,999, 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基环己酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₄₅H₃₈FeNO₂P 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 以98 %的产率得到顺-4-乙酰氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  具有 f-两性醇配体的铱催化剂：各种酮的高度立体选择性氢化

  摘要：

  成功合成了一系列新型模块化二价铁基氨基膦二醇（f-两性醇）配体。 f-两性醇配体在 Ir 催化的各种酮的立体选择性氢化中表现出极高的空气稳定性和催化效率，得到相应的立体定义的醇，并具有优异的结果（完全转化，顺式/反式 >99:1，和 83% → 99% ee） ，TON 高达 500 000）。对照实验表明-OH和-NH基团在这种立体选择性氢化中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03550

文献信息

• Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. IV. Synthesis and biological activity of the metabolites of 6-(4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl)butoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline(OPC-13013).
  作者：TAKAO NISHI、FUJIO TABUSA、TATSUYOSHI TANAKA、TAKEFUMI SHIMIZU、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.1140

  日期：——

  The metabolites of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl) butoxy]-2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (OPC-13013) (1), which has a potent inhibitory activity toward blood platelet aggregation and a cerebral vasodilating activity, were synthesized to confirm their structures and to examine their inhibitory activity. The structures of four major metabolites (2a-c and 3) and a specific metabolite (4) found only in man were identified unequivocally by means of comparisons with the synthetic compounds. The inhibitory activity of 3, 4-dehydro-OPC-13013 (3) was about three times higher than that of 1, whereas two metabolites (2a and 2c) had activity almost equal to that of 1.

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。
• [EN] TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS CONTAINING BOTH A 1H-PYRAZOLE AND A PYRIMIDINE MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES APPARENTÉES À LA TROPOMYOSINE CONTENANT À LA FOIS UN 1H-PYRAZOLE ET UN FRAGMENT PYRIMIDINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015159175A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their prodrugs and pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as TrkA antagonists.

  本发明涉及式（I）化合物及其前药和药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为TrkA拮抗剂。
• [EN] TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES APPARENTÉES À LA TROPOMYOSINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015170218A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relates to compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as TrkA antagonists.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且在医学上的应用，特别是作为TrkA拮抗剂。
• Ruthenium-supported catalysts for the stereoselective hydrogenation of paracetamol to 4--acetamidocyclohexanol: effect of support, metal precursor, and solvent
  作者：B BACHILLERBAEZA、A GUERRERORUIZ、I RODRIGUEZRAMOS

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.11.018

  日期：2005.1.25

  respectively). Carbon-supported catalysts produced larger amounts of secondary compounds, mainly N-cyclohexylacetamide, which was derived from the hydrogenolysis reaction of the OH group. The use of a chloride precursor resulted in the enhancement of the formation of N-cyclohexylacetamide and partially hydrogenated products; the stereoselectivity also increased. Moreover, because of the acidity caused by

  在负载型钌催化剂上研究了载体，金属前体和溶剂对对乙酰氨基酚（4-乙酰氨基苯酚）选择性加氢的影响。在活性，对乙酰氨基环己醇的选择性（99％）和对反式的立体选择性方面，负载在氧化载体Al 2 O 3和SiO 2上的催化剂给出了最佳结果。异构体（分别为53％和46％）。碳负载的催化剂产生大量的次级化合物，主要是N-环己基乙酰胺，它是从OH基团的氢解反应衍生而来的。氯化物前体的使用导致N-环己基乙酰胺和部分氢化产物的形成增加。立体选择性也增加了。而且，由于残留的Cl引起的酸性，缩合导致对乙酰氨基酚的低聚物。尽管当使用极性更大的溶剂乙醇代替异丙醇或四氢呋喃时，环己醇衍生物的选择性降低，但反式异构体的立体选择性却从30％增至38％。
• Ornithine decarboxylase inhibiting cyclic aminooxy compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05516806A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  Compounds of formula (I): H.sub.2 N--(CH.sub.2).sub.n --A--(CH.sub.2).sub.m --O--NH.sub.2 and salts thereof are described in which the radical A is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkylene; n is 0 or 1 and, independently thereof, m is 0 or 1; with the provisos that a) the distance between the aminooxy radical H.sub.2 N--O-- and the amino group --NH.sub.2 is at least 3 and not more than 4 carbon atoms and that b) the two radicals H.sub.2 N--(CH.sub.2).sub.n -- and --(CH.sub.2).sub.m --O--NH.sub.2 are not bonded to the same ring carbon of A. The compounds of formula (I) and their salts are ornithine decarboxylase inhibitors.

  化学式为（I）的化合物：H.sub.2 N--(CH.sub.2).sub.n --A--(CH.sub.2).sub.m --O--NH.sub.2及其盐被描述为其中基团A为C.sub.3-C.sub.6环烷基；n为0或1且独立于此，m为0或1；具有以下条件：a）氨氧自由基H.sub.2 N--O--与氨基--NH.sub.2之间的距离至少为3个碳原子，不超过4个碳原子；b）两个基团H.sub.2 N--(CH.sub.2).sub.n --和--(CH.sub.2).sub.m --O--NH.sub.2不与A的同一环碳原子结合。化学式（I）的化合物及其盐是鸟氨酸脱羧酶抑制剂。