4-ethynyl-1-methyltryptamine | 912328-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-1-methyltryptamine
• 英文别名: 2-(4-Ethynyl-1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 912328-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: QWCQFWSWHXUYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.009±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.040±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1-methyltryptamine 在 [Au(Ph₃)Cl] 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R,3R,11R,19S)-12-methyl-22-methylidene-1,10,12-triazahexacyclo[15.4.1.03,19.04,9.011,19.013,18]docosa-4,6,8,13,15,17-hexaene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d
• 作为产物：
  描述：

  (4-ethynyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-ethynyl-1-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Generation of Aza-ortho-xylylenes via Ring Opening of 2-(2-Acylaminophenyl)aziridines:  Application in the Construction of the Communesin Ring System

  摘要：

  A new protocol for generating aza-ortho-xylylenes via acid-catalyzed or fluoride-promoted ring opening of 2-(2-acylaminophenyl) aziridines is described. This methodology has been exploited in the rapid construction of a hexacyclic substructure of communesin B.

  DOI：

  10.1021/ol061461d