1-乙烯基-2,3-丁二烯-1-醇 | 37981-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙烯基-2,3-丁二烯-1-醇
• 英文名称: 1-vinyl-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-vinylbuta-2,3-dien-1-ol；Hexatrien-(1.2.5)-ol-(4).；hexa-1,4,5-trien-3-ol
• CAS: 37981-69-4
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: RPMOXNFJVDQGKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2,3-丁二烯-1-醇 、 一氧化碳 在 十二羰基三钌 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-methyl-5-vinyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols and Amines:  Selective Synthesis of Lactones and Lactams

  摘要：

  Allenyl alcohols such as 4-hydroxybuta-1,2-dienes and 5-hydroxypenta-1,2-dienes having a variety of substituents undergo cyclocarbonylation in the presence of a ruthenium catalyst under mild conditions selectively to give five- and six-membered lactones in a high yield with 100% atom economy. 5-Aminopenta-1,2-dines are also cyclocarbonylated to give gamma-lactams. A possible carbonylation mechanism involving a ruthenium cluster intermediate is proposed on the basis of experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo0350615
• 作为产物：
  描述：

  hex-1-en-5-yn-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-乙烯基-2,3-丁二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Bertrand,M.; Le Gras,J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 255, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Action du propargyltrimethylsilane sur les derives carbonyles en presence de fluorure de tetra-n-butylammonium: nouvelle voie d'acces aux alcools α-alleniques.
  作者：Jacques Pornet

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80124-4

  日期：1981.1
• Huche,M.; Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2040 - 2046
  作者：Huche,M.、Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 5, 455-456
  作者：PORNET J.

  DOI：——

  日期：——
• BOARETTO, A.;MARTON, D.;TAGLIAVINI, G., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 297, N 2, 149-153
  作者：BOARETTO, A.、MARTON, D.、TAGLIAVINI, G.

  DOI：——

  日期：——