β-6-Azido-6-deoxy-D-fructose | 114395-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-6-Azido-6-deoxy-D-fructose
• 英文别名: 6-deoxy-6-azido-β-D-fructose；6-azido-6-deoxy-D-arabino-hexulose；6-Azido-6-desoxy-D-fructofuranose；(2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 114395-12-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: SCEUDJRSQLNFKT-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-6-Azido-6-deoxy-D-fructose 在 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Fructose 1,6-diphosphate aldolase-catalyzed stereoselective synthesis of C-alkyl and N-containing sugars: thermodynamically controlled C-C bond formations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a004
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 (RS)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-6-Azido-6-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  Fructose 1,6-diphosphate aldolase-catalyzed stereoselective synthesis of C-alkyl and N-containing sugars: thermodynamically controlled C-C bond formations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a004

文献信息

• An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01001-7

  日期：1996.1

  This paper presents the chemoenzymatic synthesis of D-fructose analogues substituted at position C6. These compounds are the unique products of rabbit muscle aldolase catalyzed aldolisation of D-glyceraldehyde analogues (obtained by stereospecific chemical synthesis) with DHAP, followed by a dephosphorylation step with acid phosphatase.

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。
• Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin from <scp>d</scp>-Fructose using the Mitsunobu Reaction
  作者：Peter Sunde-Brown、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02174

  日期：2022.12.16

  Three different Mitsunobu reactions have been investigated for the synthesis of 1-deoxymannojirimycin (1-DMJ) from d-fructose. The highest yielding and most practical synthesis can be undertaken on a 10 g scale with minimal chromatography. In the key step, N,O-di-Boc-hydroxylamine reacts with methyl 1,3-isopropylidene-α-d-fructofuranose under Mitsunobu conditions to give 14. Acidic hydrolysis affords

  研究了三种不同的 Mitsunobu 反应，用于从d-果糖合成 1-脱氧甘露尻霉素 (1-DMJ) 。最高产率和最实用的合成可以在 10 g 规模上进行，色谱最少。在关键步骤中，N , O -di-Boc-hydroxylamine 与甲基 1,3-isopropylidene-α- d - fructofuranose 在 Mitsunobu 条件下反应生成14。酸性水解得到硝酮15，它通过催化氢解定量还原得到 1-DMJ ( 4 )，从d-果糖总收率为 55% （比较叠氮化物途径为 37%，鼻磺酰途径为 29%）。
• Ziegler, Thomas; Straub, Alexander; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 737 - 738
  作者：Ziegler, Thomas、Straub, Alexander、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Fructose 1,6-diphosphate aldolase-catalyzed stereoselective synthesis of C-alkyl and N-containing sugars: thermodynamically controlled C-C bond formations
  作者：John R. Durrwachter、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00253a004

  日期：1988.9