tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1185859-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1185859-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: BQMCLZCYKUBGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 二苯基磷酸亚铜 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-(3,3-dimethyl-4-oxobutanoyl)-3-(2-formamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peganumine A的对映选择性合成

  摘要：

  (+)-peganumine A 的克级对映选择性全合成由市售的 6-甲氧基色胺分 7 个步骤完成。关键步骤包括 (a) Liebeskind-Srogl 交叉耦合；(b) 由 ω-异氰基-γ-氧代醛通过一系列前所未有的 CC 键形成内酰胺化和跨环缩合的四环骨架的一锅法构建；(c) 通过一系列对映选择性 Pictet-Spengler 反应和跨环环化反应将两个非手性结构单元合并成八环结构的一锅法有机催化过程。最后一个反应产生了两个螺环和一个 2,7-二氮杂双环 [2.2.1]heptan-3-one 单元，可以很好地控制两个新创建的四元立体中心的绝对和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07846
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-formamidoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peganumine A的对映选择性合成

  摘要：

  (+)-peganumine A 的克级对映选择性全合成由市售的 6-甲氧基色胺分 7 个步骤完成。关键步骤包括 (a) Liebeskind-Srogl 交叉耦合；(b) 由 ω-异氰基-γ-氧代醛通过一系列前所未有的 CC 键形成内酰胺化和跨环缩合的四环骨架的一锅法构建；(c) 通过一系列对映选择性 Pictet-Spengler 反应和跨环环化反应将两个非手性结构单元合并成八环结构的一锅法有机催化过程。最后一个反应产生了两个螺环和一个 2,7-二氮杂双环 [2.2.1]heptan-3-one 单元，可以很好地控制两个新创建的四元立体中心的绝对和相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07846

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Efficient and Diverse Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Haixia Liu、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/jo900986z

  日期：2009.9.4

  A convergent 2-step procedure toward an array of indole derivatives involving an Ugi reaction and a Pictet-Spengler reaction is described. The reactions are versatile regarding different starting materials. Hexacyclic 24 can be produced with unprecedented complexity.