Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexyl ester | 194800-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 194800-93-6
• 化学式: C₂₉H₃₁IO₉S
• 分子量: 682.53
• InChiKey: WXHRFTIZYHOARH-ZZSLVBTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖制备Pancratistatin C环的新方法：重排，伪反转和Pd催化的环化

  摘要：

  Ferrier重排和β-羟基酮移位是通往Pancratistatin C环前体的关键步骤。该策略的关键特征是通过β-羟基酮易位实现的伪反转，可方便地从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获取。通过利用分子内的还原性或非还原性的Pd催化的共轭物加成，C环的芳基化已得到证明，利用C1羟基来传递束缚的芳基合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01325-7
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexyl ester 、 Methanesulfonic acid (1R,2S,3R,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖制备Pancratistatin C环的新方法：重排，伪反转和Pd催化的环化

  摘要：

  Ferrier重排和β-羟基酮移位是通往Pancratistatin C环前体的关键步骤。该策略的关键特征是通过β-羟基酮易位实现的伪反转，可方便地从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获取。通过利用分子内的还原性或非还原性的Pd催化的共轭物加成，C环的芳基化已得到证明，利用C1羟基来传递束缚的芳基合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01325-7