[(4S,5R)-5-acetyloxy-10-hydroxy-1,6-dioxodec-2-yn-4-yl] acetate | 228405-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4S,5R)-5-acetyloxy-10-hydroxy-1,6-dioxodec-2-yn-4-yl] acetate
• CAS: 228405-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: JGKMTJSIICJZBN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-acetyloxy-10-hydroxy-1,6-dioxodec-2-yn-4-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-[2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl ester 、 Acetic acid (3R,4S,5R)-3-acetoxy-2-[2-oxo-eth-(E)-ylidene]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl ester 、 Acetic acid (3R,4R,5S)-3-acetoxy-2-[2-oxo-eth-(Z)-ylidene]-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl ester 、 (2E,3R,4R,5S)-3,4-diacetoxy-2-formylmethylene-1,6-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(4S,5R)-5-acetyloxy-10-hydroxy-1,6-dioxodec-2-yn-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1