2-(4-azidophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine | 1414534-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-azidophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1414534-03-4
• 化学式: C₁₃H₈IN₅
• 分子量: 361.145
• InChiKey: POQYEHYKVSZQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-iodo-2-[4-(1H,1,2,3,-triazole-1-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  RADIOACTIVE IODINE LABELED COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID

  摘要：

  公开号：

  EP2716641B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 、 4-叠氮苯甲酰甲基溴 在 乙腈 、 碳酸氢钠 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以to obtain 214 mg (corresponding to 0.593 mmol) of 2-(4-azidophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine (FIG. 1, step 1)的产率得到2-(4-azidophenyl)-6-iodoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Compound having affinity for amyloid

  摘要：

  一种能够定位淀粉样蛋白的诊断成像探针的有效化合物，其化学式（1）或其盐如下：其中，R1代表放射性卤素取代基，A1和A2分别代表CH或N。一种用于阿尔茨海默病的诊断试剂包括上述化合物或其盐。上述化合物和上述用于阿尔茨海默病的诊断试剂在给药后进入大脑，并在大脑中沉积的淀粉样蛋白上表现出良好的积累。

  公开号：

  US09149546B2

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID
  申请人：Okumura Yuki

  公开号：US20140228569A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  A compound that is effective as a diagnostic imaging probe that targets amyloid including is represented by the following formula (1), or salt thereof: wherein R 1 is a radioactive halogen substituent, A 1 and A 2 independently represent CH or N. A diagnostic agent for Alzheimer's disease includes the compound represented by the above formula or a salt thereof. The above compound and the above diagnostic agent for Alzheimer's disease transfer into brain after administration, and indicate good accumulation on amyloid deposited in the brain.

  一种有效的诊断成像探针化合物，可靶向淀粉样物质，包括以下式子（1）或其盐：其中R1是放射性卤素取代基，A1和A2独立地表示CH或N。 用于阿尔茨海默病的诊断剂包括上述式子所表示的化合物或其盐。 上述化合物和上述用于阿尔茨海默病的诊断剂在给药后转移到大脑，并在大脑中沉积的淀粉样物质上表现出良好的积累。
• Design, Synthesis, and Preliminary Evaluation of SPECT Probes for Imaging β-Amyloid in Alzheimer’s Disease Affected Brain
  作者：Yuki Okumura、Yoshifumi Maya、Takako Onishi、Yoshinari Shoyama、Akihiro Izawa、Daisaku Nakamura、Shigeyuki Tanifuji、Akihiro Tanaka、Yasushi Arano、Hiroki Matsumoto

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00064

  日期：2018.6.20

  In this study, we synthesized of a series of 2phenyl- and 2-pyridyl-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and examine their suitability as novel probes for single-photon emission computed tomography (SPECT)-based imaging of beta-amyloid (A beta). Among the 11 evaluated compounds, 10 showed moderate affinity to A beta(1-42) aggregates, exhibiting half-maximal inhibitory concentrations (IC50) of 14.7 +/- 6.07-87.6 +/- 39.8 nM. In vitro autoradiography indicated that 1231 labeled triazole-substituted derivatives displayed highly selective binding to A beta plaques in the hippocampal region of Alzheimer's disease (AD)-affected brain. Moreover, biodistribution studies performed on normal rats demonstrated that all I-123-labeled probes featured high initial uptake into the brain followed by a rapid washout and were thus well suited for imaging A beta plaques, with the highest selectivity observed for a 1H-1,2,3-triazole-substituted 2-pyridyl-imidazopyridine derivative, [I-123]ABC577. This compound showed good kinetics in rat brain as well as moderate in vivo stability in rats and is thus a promising SPECT imaging probe for AD in clinical settings.
• US9149546B2
  申请人：——

  公开号：US9149546B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• [EN] NOVEL COMPOUND HAVING AFFINITY FOR AMYLOID<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ AYANT UNE AFFINITÉ POUR LA SUBSTANCE AMYLOÏDE
  申请人：NIHON MEDIPHYSICS CO LTD

  公开号：WO2012161116A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  【課題】アミロイドを標的とした画像診断プローブとして有効な化合物及び該化合物を配合したアルツハイマー病診断剤を得る。 【解決手段】下記式（１）：（式中、Ｒ１は放射性ハロゲン置換基、A1及びA2はそれぞれ独立にCH又はNである。）で表される化合物又はその塩、及び前記式で表される化合物又はその塩を配合してなるアルツハイマー病診断剤。本化合物及び本アルツハイマー病診断剤は、投与後脳内に移行し、脳に沈着したアミロイドへの良好な集積性を示す。