benzyl (2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-10,11-dihydroxy-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-8-carboxylate | 1262402-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-10,11-dihydroxy-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-8-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4S,5R,6R,8S,9R)-8,9-dihydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1-oxa-11-azaspiro[5.6]dodecane-11-carboxylate
• CAS: 1262402-16-3
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₉
• 分子量: 773.923
• InChiKey: VEDVMFLGXPRIGD-LOWUSFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-10,11-dihydroxy-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-8-carboxylate 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以76%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R,10R,11S)-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-3,4,5,10,11-pentaol
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodec-10-ene-8-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到benzyl (2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-10,11-dihydroxy-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102