1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 913193-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 913193-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: VGTDTFABFHVNHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-iodo-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440

文献信息

• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。
• Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 1-(2-Iodoary)-2-yn-1-ones with Isocyanides for the Synthesis of 4-Oxo-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Qian Cai、Fengtao Zhou、Tianfeng Xu、Liangbing Fu、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol102826f

  日期：2011.1.21

  A novel copper-catalyzed tandem reaction of 1-(2-iodoaryl)-2-yn-1-ones with isocyanides is described. The reaction is through a formal [3 + 2] cycloaddition/coupling tandem process and leads to efficient formation of 4-oxo-indeno[1,2-b]pyrroles.

  描述了一种新型的铜催化的1-（2-碘芳基）-2-yn-1-one与异氰酸酯的串联反应。该反应通过正式的[3 + 2]环加成/偶联串联过程进行，并导致4-氧代茚并[1,2- b ]吡咯的有效形成。
• Selective Insertion of Alkynes into C–C σ Bonds of Indolin-2-ones: Transition-Metal-Free Ring Expansion Reactions to Seven-Membered-Ring Benzolactams or Chromone Derivatives
  作者：Mengdan Wang、Yajie Yang、Bo Song、Liqiang Yin、Shuhui Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04081

  日期：2020.1.3

  An unprecedented ring expansion reaction of indolin-2-ones with alkynyl ketones under transition-metal-free conditions has been developed. Base-promoted selective cleavage of a C-C σ bond of the amide is the key in this process, which provides a straightforward and efficient way to synthesize seven-membered-ring benzolactams or chromone derivatives. The significant advantages of this method include

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Promoted Rapid Access to Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrroles<i>via</i>[3+2] Annulation of Enamine-alkynes
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.201600711

  日期：2016.12.7

  (NIS)‐promoted, cascade strategy for the efficient synthesis of biologically important indeno[1,2‐c]pyrroles via a [3+2] annulation process of enamine‐alkynes. This methodology had shown a very broad scope for diversely functionalized enamines and alkynes. We have also developed a one‐pot, multicomponent strategy for the direct synthesis of indeno‐pyrroles from diynones via enamine‐alkynes. Control experiments

  我们已经开发了一种无金属，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）促进的级联策略，用于通过烯胺炔烃的[3 + 2]环合法有效合成重要的生物学上重要的茚并[1,2- c ]吡咯。该方法学显示了功能多样的烯胺和炔烃的广泛应用范围。我们还开发了一种单锅多组分策略，可通过烯胺炔烃直接从二酮中合成茚并吡咯。对照实验支持NIS通过离子机制而非自由基途径作为亲电子活化剂的参与。
• Synthesis of 1,4-benzoxazines <i>via</i> Y(OTf)₃-catalyzed ring opening/annulation cascade reaction of benzoxazoles with propargylic alcohols
  作者：Hongbo Qi、Yupeng Zhao、Wencong Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1039/d2cc03080b

  日期：——

  A convenient Y(OTf)3-catalyzed cascade formal [4 + 2] cyclization approach for the formation of 1,4-benzoxazine scaffolds from benzoxazoles and propargyl alcohols through a ring-opening and regioselective ring-closure process has been developed. By using this mild and practical protocol, a broad range of aldehyde-containing 1,4-benzoxazine compounds were prepared in moderate to excellent yields with

  已经开发了一种方便的 Y(OTf) 3 -催化级联形式 [4 + 2] 环化方法，用于通过开环和区域选择性闭环过程从苯并恶唑和炔丙基醇形成 1,4-苯并恶嗪支架。通过使用这种温和而实用的方案，可以以中等至优异的产率制备多种含醛的 1,4-苯并恶嗪化合物，并具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，苯并恶唑与炔丙基阳离子的 S N 1 亲核取代参与了这一转变。