5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-6,3',4'-tri-O-acetyl-3,2',6'-triazidoneamine | 942420-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-6,3',4'-tri-O-acetyl-3,2',6'-triazidoneamine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[(1S,2S,3R,5S,6R)-2-acetyloxy-5-azido-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-azido-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[[(2S)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]cyclohexyl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 942420-69-1
• 化学式: C₄₁H₅₃N₁₁O₂₀
• 分子量: 1019.93
• InChiKey: DGJMCKOOWNQJJD-OYIMQESHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-6,3',4'-tri-O-acetyl-3,2',6'-triazidoneamine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetraazidoneamine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1-N-[(S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutanoyl]-6,3',4'-tri-O-acetyl-3,2',6'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j