Picrateethyl-(4-methoxy-phenyl)-(4-oxo-4-phenyl-butyl)-sulfonium; | 82777-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Picrateethyl-(4-methoxy-phenyl)-(4-oxo-4-phenyl-butyl)-sulfonium
• CAS: 82777-36-4
• 化学式: C₆H₂N₃O₇*C₁₉H₂₃O₂S
• 分子量: 543.554
• InChiKey: HLIPAQHNMWVLRG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  178.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-苯基丁烷-1-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Picrateethyl-(4-methoxy-phenyl)-(4-oxo-4-phenyl-butyl)-sulfonium;
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第12部分。环的大小和离去基团对碳负离子分子间和分子内亲核取代的影响

  摘要：

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。

  DOI：

  10.1039/p29820000579