(2E,2′E)-dimethyl 3,3′-(4-chloro-1,2-phenylene)diacrylate | 1373442-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2′E)-dimethyl 3,3′-(4-chloro-1,2-phenylene)diacrylate
• 英文别名: (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(4-chloro-1,2-phenylen)diacrylate
• CAS: 1373442-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₄
• 分子量: 280.708
• InChiKey: BHXYPMWVHLTDBI-NSLJXJERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-5-chlorocinnamate 在 三氟化硼甲醇络合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,2′E)-dimethyl 3,3′-(4-chloro-1,2-phenylene)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a

文献信息

• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。