(3S,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid | 1185870-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 1185870-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: NXUXYPCGTFLDBS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以973 mg的产率得到(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-hydroxybenzyl)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355