(4S,5R)-tert-butyl 5-(4-hydroxybenzyl)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1185870-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-hydroxybenzyl)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1185870-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: HYDABIGMKNOGLR-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-hydroxybenzyl)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(benzyloxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(4S,5R)-tert-butyl 5-(4-hydroxybenzyl)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355