pentaethylene glycol mono-2-methyl-4,5-diphenyloxazole ether | 81819-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pentaethylene glycol mono-2-methyl-4,5-diphenyloxazole ether
• CAS: 81819-15-0
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₇
• 分子量: 471.551
• InChiKey: SCPTYPZREOSMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaethylene glycol mono-2-methyl-4,5-diphenyloxazole ether 在 Sensitox 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-oxo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 2-(bromomethyl)-4,5-diphenyloxazole 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 生成 pentaethylene glycol mono-2-methyl-4,5-diphenyloxazole ether
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8