4-氨基苯-(2-氧代乙酸) | 15535-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯-(2-氧代乙酸)
• 中文别名: N-N-二乙基氨基甲酸2-溴-3-氯苯酯
• 英文名称: 4-amino-α-oxophenylacetic acid
• 英文别名: (4-amino-phenyl)-glyoxylic acid；(4-Amino-phenyl)-glyoxylsaeure；4-Amino-benzoylameisensaeure；2-(4-Aminophenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 15535-99-6
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD02181044
• 分子量: 165.148
• InChiKey: ZNTIQRYMOADNDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯-(2-氧代乙酸) 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两阶段基于点击的蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制剂文库。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是信号转导途径的重要调节剂。高效和选择性的PTP抑制剂可用于探测这些途径，也可以用作治疗多种疾病的药物，包括2型糖尿病和鼠疫耶尔森氏菌感染。在该报告中，使用了叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的“ click”环加成反应来生成PTP抑制剂的两个连续库。在第一轮文库中，使4-叠氮基苯甲酰基甲酸甲酯与56个单炔和二炔反应。甲酯水解后，针对耶尔森菌PTP和PTP1B以粗制形式测定所得的α-酮基羧酸。选择了四种化合物进行进一步评估，并选择了一种化合物作为生成第二轮文库的先导。通过将醇转化为叠氮化物基团来修饰该先导化合物，并使生成的叠氮化物与第一代文库中使用的相同的56个单炔和二炔反应。在筛选出针对耶尔森氏菌PTP和PTP1B的粗抑制剂后，选择了四种化合物并以纯净形式针对耶尔森氏菌PTP，PTP1B，TCPTP，LAR和CD45进行了评估。最好的双（α-酮羧酸）抑制剂34

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.036
• 作为产物：
  描述：

  p-acetylaminophenylglyoxylic acid 生成 4-氨基苯-(2-氧代乙酸)
  参考文献：
  名称：

  温和，快速，方便的α-酮酸酯化

  摘要：

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71114-2

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Novel peptidomimetic peptide deformylase (PDF) inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kunal M. Gokhale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1111/cbdd.13769

  日期：2021.1

  Emergence of MDR‐TB and XDR‐TB led to the failure of available anti‐tubercular drugs. In order to explore, identify and develop new anti‐tubercular drugs, novel peptidomimetic series of Mtb–peptide deformylase (PDF) inhibitors was designed and synthesized. In vitro antimycobacterial potential of compounds was established by screening of compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain using

  MDR-TB 和 XDR-TB 的出现导致可用的抗结核药物失败。为了探索、鉴定和开发新的抗结核药物，设计并合成了新型拟肽系列 Mtb-肽去甲酰酶 (PDF) 抑制剂。通过使用 MABA筛选抗结核分枝杆菌H37Rv 菌株的化合物，确定了化合物的体外抗分枝杆菌潜力。其中，酯系列化合物4a、4b、4c、4d和4e活性最强，化合物4c活性高，对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度为6.25μg/mlH37Rv 菌株。此外，将化合物对接以确定可能的结合相互作用并了解大多数活性分子对 Mtb 肽去甲酰酶 (PDF) 的作用机制，该酶参与分枝杆菌蛋白质合成。
• INOSITOL DERIVATIVE AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0445299A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  New inositol 1,4,5-triphosphate, inositol 1,3,4-triphosphate, inositol 1,3,4,5-tetraphosphate, and substances formed by combining them with proteins. These compounds exhibit their medicinal effects by controlling each metabolic step of a living organism wherein calcium ions participate.

  新型 1,4,5-三磷酸肌醇、1,3,4-三磷酸肌醇、1,3,4,5-四磷酸肌醇以及它们与蛋白质结合形成的物质。这些化合物通过控制有钙离子参与的生物体的每个代谢步骤来发挥其药效。
• Synthesis of (Z)-4-(acylamino)- and 4-(alkylamino)-.alpha.-oximinophenylacetic acids: properties and stereochemical determination
  作者：John M. Domagala、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/jo00314a029

  日期：1981.1
• Fromherz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1910, vol. 70, p. 356
  作者：Fromherz

  DOI：——

  日期：——