p-acetylaminophenylglyoxylic acid | 73549-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-acetylaminophenylglyoxylic acid
• 英文别名: 4-acetamido-α-oxophenylacetic acid；p-Acetamino-phenylglyoxylsaeure；(4-acetylamino-phenyl)-glyoxylic acid；(4-Acetylamino-phenyl)-glyoxylsaeure；(4-Acetamino-phenyl)-glyoxylsaeure；4-Acetamino-benzoylameisensaeure；(p-Acetamidophenyl)glyoxylic acid；2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 73549-48-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: UFVLZQLMKNSJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetylaminophenylglyoxylic acid 生成 4-氨基苯-(2-氧代乙酸)
  参考文献：
  名称：

  温和，快速，方便的α-酮酸酯化

  摘要：

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71114-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(2-溴乙酰基)苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 p-acetylaminophenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 298,310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel peptidomimetic peptide deformylase (PDF) inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Kunal M. Gokhale、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1111/cbdd.13769

  日期：2021.1

  Emergence of MDR‐TB and XDR‐TB led to the failure of available anti‐tubercular drugs. In order to explore, identify and develop new anti‐tubercular drugs, novel peptidomimetic series of Mtb–peptide deformylase (PDF) inhibitors was designed and synthesized. In vitro antimycobacterial potential of compounds was established by screening of compounds against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain using

  MDR-TB 和 XDR-TB 的出现导致可用的抗结核药物失败。为了探索、鉴定和开发新的抗结核药物，设计并合成了新型拟肽系列 Mtb-肽去甲酰酶 (PDF) 抑制剂。通过使用 MABA筛选抗结核分枝杆菌H37Rv 菌株的化合物，确定了化合物的体外抗分枝杆菌潜力。其中，酯系列化合物4a、4b、4c、4d和4e活性最强，化合物4c活性高，对结核分枝杆菌的最低抑菌浓度为6.25μg/mlH37Rv 菌株。此外，将化合物对接以确定可能的结合相互作用并了解大多数活性分子对 Mtb 肽去甲酰酶 (PDF) 的作用机制，该酶参与分枝杆菌蛋白质合成。
• Synthesis of some isomeric quinoxaline derivatives with 6-azauracil cycle
  作者：Iveta Wiedermannová、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570380633

  日期：2001.11

  By diazotization of 3-(2-aminophenyl)-1,2-dihydroquinoxaline 1c, its 3-(4-aminophenyl)-isomer2c, 3-(2-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 3c and its 3-(4-aminobenzyl)-isomer 4c and by azo coupling of formed diazonium salts with ethyl cyanoacetylcarbamate, corresponding hydrazones ld-4d were prepared. Cyclization of these compounds afforded compounds containing two heterocyclic rings with acidic

  通过将3-（2-氨基苯基）-1,2-二氢喹喔啉1c，3-（4-氨基苯基）-异构体2c，3-（2-氨基苄基）-1，2-二氢喹喔啉-2-one 3c及其重氮化3-（4-氨基苄基）-异构体4c，并通过将形成的重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯偶氮偶合，制备相应的ld-1d。这些化合物的环化提供了在其分子中包含两个带有酸性NH基团的杂环的化合物：3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苯基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 1e，其4-异构体2e，3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苄基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 3e及其4-异构体4e。氨基衍生物图1C是通过反应制得Ñ -acetylisatine与邻苯二胺，并通过制备的水解Ñ -acetylderivative 1A。的氨基衍生物2C是由4- acetylaminophenylglyoxylic酸与邻苯二胺的缩合，并通过制备的水解制备Ñ
• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030189191A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fluorescent maleimides of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 independently from each other stand for 2 wherein Q 1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, —E—C 1 -C 8 alkyl, —E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, diphenylamino, —CH═CH—Q 2 , wherein Q 2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, —CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R 21 stands for C 1 -C 8 alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or dimethylamino, and R 22 and R 23 independently from each other stand for hydrogen, R 21 , C 1 -C 8 alkoxy, or dimethylamino, or —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 , independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C 1 -C 8 alkyl-carbonyl, or —NR 4 R 5 stands for a five- or six-membered ring system, and R 3 stands for allyl, 3 wherein Q 3 stands for hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, or C 1 -C 8 alkyl-amido, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, —NH 2 , —OH, or C 1 -C 8 alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6-triyl, C 1 -C 6 alkylene, 1,5-naphthylene, 4 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 , independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C 1 -C 4 alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for 5 n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R 1 and R 2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

  公式I1的荧光马来酰亚胺，其中R1和R2互相独立地为2，其中Q1代表氢，卤素，苯基，-E-C1-C8烷基，-E-苯基，其中苯基可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，二苯胺基，-CH═CH-Q2取代，其中Q2代表苯基，吡啶基或噻吩基，可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，-CN取代，其中E代表氧或硫，且R21代表C1-C8烷基，苯基，其中苯基可以被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或二甲基氨基取代，而R22和R23互相独立地代表氢，R21，C1-C8烷氧基或二甲基氨基，或-NR4R5，其中R4和R5互相独立地代表氢，苯基或C1-C8烷基-羰基，或-NR4R5代表五元或六元环系统，而R3代表丙烯基，其中Q3代表氢，卤素，C1-C8烷氧基或C1-C8烷基酰胺，未取代或取代C1-C8烷基，未取代或最多三次取代卤素，-NH2，-OH或取代苯基的C1-C8烷基，而Z代表从取代或未取代的环己烷基，优选为1,4-环己烷基，三嗪-2,4,6-三基基，C1-C6烷基，1,5-萘基选择的二价或三价基团，其中Z1，Z2和Z3互相独立地代表环己烷基或取代或未取代的苯基，优选为未取代或取代的1,4-苯基，而R6和R7互相独立地代表5，n代表1、2或3，m代表1或2，但R1和R2不能同时代表苯基，其在发光电子器件和空隙检测化合物等不同用途中的应用。
• Radical Cross-Coupling Reaction Based on Hydrogen Atom Abstraction of DMF and Decarboxylation of α-Ketoacid under Electricity
  作者：Yanjie Wang、Xia Meng、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01461

  日期：2022.11.18

  The cleavage of DMF into a dimethyl carbamoyl radical under mild electrochemical conditions was revealed for the first time. Meanwhile, an electrochemical decarboxylation of α-ketoacid occurred to produce an acyl radical. The radical cross-coupling reaction of these two electron-deficient acyl radicals was carried out with high selectivity. This discovery provides a new electrochemical way for the

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。
• Synthesis of (Z)-4-(acylamino)- and 4-(alkylamino)-.alpha.-oximinophenylacetic acids: properties and stereochemical determination
  作者：John M. Domagala、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/jo00314a029

  日期：1981.1

表征谱图