2',3'-O-isopropylidene-5-chloromethyl-2-thiouridine | 58479-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5-chloromethyl-2-thiouridine
• 英文别名: 5-chloromethyl-2',3'-O-isopropylidene-2-thiouridine；5-chloromethyl-2-thiouridine；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(chloromethyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 58479-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 348.807
• InChiKey: MJSRIXJDEWXKDZ-TURQNECASA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5-chloromethyl-2-thiouridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(aminomethyl)-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-thiouridine 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5-chloromethyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1

文献信息

• mt-tRNA Components: Synthesis of (2-Thio)Uridines Modified with Blocked Glycine/Taurine Moieties at C-5,1
  作者：Grazyna Leszczynska、Piotr Leonczak、Agnieszka Dziergowska、Andrzej Malkiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2013.838261

  日期：2013.11.2

  5-carboxymethylaminomethyl(-2-thio)uridine (cmnm5(s2)U) and 5-taurinomethyl(-2-thio)uridine (τm5(s2)U) with a blocked amino acid function. 2-(Trimethylsilyl)ethyl and 2-(p-nitrophenyl)ethyl esters of glycine and 2-(2,4,5-trifluorophenyl)ethyl ester of taurine were selected as protection of carboxylic and sulfonic acid residues, respectively. The first synthesis of 5-formyl-2′,3′-O-isopropylidene-2-thiouridine

  在本文中，我们讨论了在三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）3）存在下，用甘氨酸或牛磺酸酯对5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基（-2-硫基）尿苷进行氨基化还原胺化的有用性。用于合成天然线粒体（mt）tRNA组分5-羧甲基氨基甲基（-2-硫代）尿苷（cmnm5（s2）U）和5-牛磺基甲基（-2-硫代）尿苷（τm5（s2）U）氨基酸功能。分别选择甘氨酸的2-（三甲基甲硅烷基）乙酯和2-（对硝基苯基）乙酯和牛磺酸的2-（2,4,5-三氟苯基）乙酯作为羧酸和磺酸残基的保护剂。还报道了5-甲酰基-2'，3'-O-异亚丙基-2-硫尿苷的首次合成。
• Synthesis and Characterization of the Native Anticodon Domain of <i>E. </i><i>c</i><i>oli</i> tRNA^Lys:  Simultaneous Incorporation of Modified Nucleosides mnm⁵s²U, t⁶A, and Pseudouridine Using Phosphoramidite Chemistry
  作者：Mallikarjun Sundaram、Pamela F. Crain、Darrell R. Davis

  DOI：10.1021/jo000338b

  日期：2000.9.1

  protecting groups suitable for automated RNA oligonucleotide synthesis. The 17 nucleotide anticodon stem-loop of E. coli tRNA(Lys) was then assembled from these synthons using phosphoramidite coupling chemistry. Coupling efficiencies for the two hypermodified nucleosides and for pseudouridine phosphoramidite were all greater than 98%. A mild deprotection scheme was developed to accommodate the highly functionalized

  大肠杆菌tRNA（Lys）的反密码子结构域分别在位置34和37处包含超修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A，以及在位置39处更常见的psi。这三个核苷酸中的一个代表自然界中最广泛修饰的RNA结构域之一。高度修饰的核苷mnm（5）s（2）U和t（6）A的2-氰乙基二异丙基亚磷酰胺分别带有适合于自动RNA寡核苷酸合成的保护基。然后使用亚磷酰胺偶联化学从这些合成子组装大肠杆菌tRNA（Lys）的17个核苷酸的反密码子茎环。两种超修饰核苷和假尿苷亚磷酰胺的偶联效率均大于98％。开发了温和的脱保护方案以容纳高度官能化的RNA。高偶联产率，温和的脱保护作用以及高效的HPLC纯化使我们能够从1微摩尔规模的RNA合成物中获得1. 8 mg的纯化RNA。我们有效的合成方案将允许对该独特的tRNA物种进行生物物理研究，其中已显示核苷修饰在密码子-反密码子识别，tRNA氨酰基合成酶识别和程序化核糖体移码
• The modified nucleosides from the “ wobble position ” of tRNAs. The synthesis of 5-carboxymethylaminomethyluridine and 5-carboxymethylaminomethyl-2-thiouridine
  作者：A. Małkiewicz、E. Sochacka、A.F. Sayed Ahmed、S. Yassin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87878-8

  日期：——

  The synthesis of 5-carboxymethylaminomethyluridine isolated from tRNA1Gly (B. subtilis) and its 2-thio analogue from tRNALys (B. subtilis) have been described.

  已经描述了从tRNA 1 Gly（枯草芽孢杆菌）分离的5-羧甲基氨基甲基尿苷及其从tRNA Lys（枯草芽孢杆菌）的2-硫类似物的合成。
• <i>S</i> ‐Geranylated 2‐Thiouridines of Bacterial tRNAs: Chemical Synthesis and Physicochemical Properties
  作者：Grazyna Leszczynska、Klaudia Sadowska、Paulina Bartos、Barbara Nawrot、Elzbieta Sochacka

  DOI：10.1002/ejoc.201600519

  日期：2016.7

  Herein, we report the first synthesis of two recently discovered, prenylated 2-thiouridine derivatives, 5-methylaminomethyl-S-geranyl-2-thiouridine (mnm5geS2U) and 5-carboxymethylaminomethyl-S-geranyl-2-thiouridine (cmnm5geS2U). S-Geranylated 2-thiouridines were obtained by S-alkylation of the parent (c)mnm5S2U nucleosides suitably protected at their C5-alkylamino function. Comparative physicochemical

  在此，我们报告了两种最近发现的异戊二烯化 2-硫尿苷衍生物、5-甲基氨基甲基-S-香叶基-2-硫尿苷 (mnm5geS2U) 和 5-羧甲基氨基甲基-S-香叶基-2-硫尿苷 (cmnm5geS2U) 的首次合成。S-香叶基化的 2-硫尿苷通过母体 (c)mnm5S2U 核苷的 S-烷基化获得，在其 C5-烷基氨基官能团处适当保护。S2U、mnm5S2U 和 cmnm5S2U 及其 S-香叶基化衍生物的比较物理化学研究揭示了香叶基化物种独特的高度疏水特性，与其母体 2-硫尿苷相比，它们的 C2'-内糖环褶皱增加。
• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196130A3

  公开（公告）日：2016-03-03