methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-{1-[(1(S)-carboxy-2-p-hydroxyphenylethyl)]-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl}-α-D-glucopyranoside | 1174578-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-{1-[(1(S)-carboxy-2-p-hydroxyphenylethyl)]-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl}-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S)-2-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[[1-[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]triazol-4-yl]methoxy]-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1174578-70-1
• 化学式: C₄₅H₄₈N₆O₁₂
• 分子量: 864.909
• InChiKey: QHONXHUELPIASM-XKNJVOFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-{1-[(1(S)-carboxy-2-p-hydroxyphenylethyl)]-4-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl}-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted construction of triazole-linked amino acid–glucoside conjugates as novel PTP1B inhibitors

  摘要：

  人们对开发用于治疗 2 型糖尿病、肥胖症和乳腺癌的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂越来越感兴趣。我们在此报告了一系列单苯丙氨酸和双苯丙氨酸及酪氨酸葡萄糖苷衍生物作为新型 PTP1B 抑制剂的鉴定结果。通过微波辅助 Cu(I)催化的叠氮烷烃环加成法，我们高效地构建了在葡萄糖基支架的 6-、2,3-、2,6-、3,4- 和 4,6 位上含有一个或两个苯丙氨酸或酪氨酸衍生物的化合物，并获得了中等至优异的产率。通过连续的生物学测定，这些化合物被确定为新型 PTP1B 抑制剂，其中 4,6-二取代酪氨酰葡萄糖苷的抑制作用最强。动力学研究表明，单链和双链三唑糖基酸都是典型的竞争性抑制剂，而对 PTP1B 也有抑制活性的双链三唑酯则显示出混合型抑制模式。此外，对接模拟还合理地提出了这些化合物与酶靶的不同结合模式。

  DOI：

  10.1039/c0nj00835d