N-benzoyl-D-serine methyl ester | 1040384-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-D-serine methyl ester
• 英文别名: N-benzoyl-D-serine methyl ester；N-Benzoyl-D-serin-methylester；Methyl-N-benzoyl-serin；methyl (2R)-2-benzamido-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1040384-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OEWSGVFWOOIBLB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-D-serine methyl ester 在 咪唑 、 甲基锂 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 (4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl-DL-serine 在 乙醚 作用下， 生成 N-benzoyl-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF CYSTINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01148a033

文献信息

• Modular Phosphite–Oxazoline/Oxazine Ligand Library for Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: Scope and Limitations—Origin of Enantioselectivity
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies

  DOI：10.1002/chem.200701636

  日期：2008.4.18

  A library of phosphite-oxazoline/oxazine ligands L1-L15 a-h has been synthesized and screened in the Pd-catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible hydroxyl amino acid derivatives. Their modular nature enables the substituents/configurations in the oxazoline/oxazine moiety, alkyl backbone chain and in

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。
• N-Arylcarbonylpseudoprolines as Tunable Chiral Derivatizing Agents for the Determination of the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：So-Yeong Han、Kihang Choi

  DOI：10.1002/ejoc.201100209

  日期：2011.6

  chiral derivatizing agents, 3-arylcarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-4-carboxylic acids (N-arylcarbonylpseudoprolines), were prepared through a simple, short-step synthesis. The absolute configuration of secondary alcohols can be assigned on the basis of the NMR spectroscopic chemical shift difference between diastereomeric pseudoproline esters. Preparation of more efficient agents was achieved simply

  新的手性衍生剂 3-芳基羰基-2,2-二甲基-恶唑烷-4-羧酸（N-芳基羰基假脯氨酸）是通过简单、短步合成制备的。仲醇的绝对构型可以根据非对映体假脯氨酸酯之间的 NMR 光谱化学位移差异来确定。简单地通过使用具有更强各向异性作用的芳族基团来制备更有效的药剂。
• Oxazolidone Derivatives of Hydroxyamino Acid. VI. Reactions of Phosgene on<i>N</i>-Acylserine Esters
  作者：Toshishige Inui、Shigeo Tanaka、Masakatsu Takino

  DOI：10.1246/bcsj.43.1582

  日期：1970.5
• SYNTHESES OF CYSTINE
  作者：EDWARD M. FRY

  DOI：10.1021/jo01148a033

  日期：1950.3
• Efficient and stereoselective syntheses of DAB-1 and d-fagomine via chiral 1,3-oxazine
  作者：Ji-Yeon Kim、Yu Mu、Xiangdan Jin、Seok-Hwi Park、Van-Thoai Pham、Dong-Keun Song、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.084

  日期：2011.12

  The concise, stereocontrolled syntheses of DAB-1 and d-fagomine were achieved utilizing chiral oxazine. The key features in these strategies are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0), and pyrrolidine and piperidine formation by catalytic hydrogenation of oxazine.

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。