N-benzoyl-O-TBS-L-serine methyl ester | 1029529-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O-TBS-L-serine methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-benzamido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate；N-benzoyl-O-TBS-D-serine methyl ester；methyl (2R)-2-benzamido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 1029529-45-0
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: CTHYKVBATLNSOD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-TBS-L-serine methyl ester 在 咪唑 、 甲基锂 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (4R,5R,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-phenyl-6-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-D-serine methyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.9 g的产率得到N-benzoyl-O-TBS-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性1,3-恶嗪高效和立体选择性地合成DAB-1和d-fagomine

  摘要：

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.084

文献信息

• Stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid based on the synthesis of chiral oxazine
  作者：Jae-Eun Joo、Van-Thoai Pham、Yong-Shou Tian、Yun-Sung Chung、Chang-Young Oh、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1039/b717961h

  日期：——

  A concise, stereocontrolled synthesis of (+)-polyoxamic acid was achieved. Starting from trans-oxazoline as a chiral building block, the key step involves diastereoselective oxazine formation catalyzed by palladium(0).

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。
• Stereoselective allylation reactions of acyclic and chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes 3: Total synthesis of (+)-1-epi-castanospermine
  作者：In-Soo Myeong、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.005

  日期：2019.7

  Stereoselective allylation reactions of acyclic, chiral α-amino-β-hydroxy aldehydes containing four contiguous stereocenters were conducted. Allylation mediated by MgBr2∙OEt2 afforded the anti-product. A plausible mechanism of the allylation reaction is also described. The resulting allylation product was used for the total synthesis of (+)-1-epi-castanospermine.

  进行了包含四个连续立体中心的无环手性α-氨基-β-羟基醛的立体选择性烯丙基化反应。由MgBr 2 ∙OEt 2介导的烯丙基化提供了抗产物。还描述了烯丙基化反应的合理机理。所得的烯丙基化产物用于（+）-1-表-β - castanospermine的全合成。
• Efficient and stereoselective syntheses of DAB-1 and d-fagomine via chiral 1,3-oxazine
  作者：Ji-Yeon Kim、Yu Mu、Xiangdan Jin、Seok-Hwi Park、Van-Thoai Pham、Dong-Keun Song、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.084

  日期：2011.12

  The concise, stereocontrolled syntheses of DAB-1 and d-fagomine were achieved utilizing chiral oxazine. The key features in these strategies are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0), and pyrrolidine and piperidine formation by catalytic hydrogenation of oxazine.

  利用手性恶嗪实现了DAB-1和d - fagomine的简洁，立体控制的合成。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及恶嗪的催化加氢形成吡咯烷和哌啶。