3-(furan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1040531-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1040531-72-3
• 化学式: C₉H₆O₂S
• 分子量: 178.211
• InChiKey: ZLIRGVBKYRAKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(3-(furan-2-yl)thiophen-2-yl)-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光辅助面向多样性的合成：访问2,6-Epoxyazocane（Oxamorphan）核心。

  摘要：

  描述了光前体的模块合成及其将光诱导的环化成两种不同拓扑结构的取代的1-苯并甲氮烷。产生扩展的多杂环系统的关键步骤涉及氮杂亚二甲苯的光生化及其随后的分子内环加成反应，以及通过苯胺氮或通过含羰基臂束缚的含呋喃侧基。主要的光产物-在氮原子上不被酰化的仲或叔苯胺-容易进行酸催化或自发的开环-闭环重排，以产生具有2,6-环氧氮杂（或氧杂吗啉）核心的稠合多杂环结构。

  DOI：

  10.1021/jo5019848
• 作为产物：
  描述：

  2-溴呋喃 、 2-醛基噻吩-3-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以95%的产率得到3-(furan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Modulation of Peripheral Serotonin Levels by Novel Tryptophan Hydroxylase Inhibitors for the Potential Treatment of Functional Gastrointestinal Disorders

  摘要：

  The discovery of a novel class of peripheral tryptophan hydroxylase (TPH) inhibitors is described. This class of TPH inhibitors exhibits excellent potency in in vitro biochemical and cell-based assays, and it selectively reduces serotonin levels in the murine intestine after oral administration without affecting levels in the brain. These TPH1 inhibitors may provide novel treatments for gastrointestinal disorders associated with dysregulation of the serotonergic system, such as chemotherapy-induced emesis and irritable bowel syndrome.

  DOI：

  10.1021/jm800338j