H-L-Ser(Bzl)-L-Pro-OBzl | 76051-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-Ser(Bzl)-L-Pro-OBzl
• 英文别名: H-Ser(OBzl)-Pro-OBzl
• CAS: 76051-92-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: ZOCCNDKFFZFALC-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-Ser(Bzl)-L-Pro-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-((S)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Dipeptide, N-Stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt, Induces Release of Tissue-Type Plasminogen-Activator in Cultured Cells and in Experimental Animals.

  摘要：

  研究了含Gly、Ser或Pro的合成二肽的组织型纤溶酶原激活剂（t-PA）释放作用。在 10 种二肽中，Boc-L-Ser-L-Pro-OH 和 H-L-Ser-L-Pro-OH 可在体外诱导 t-PA 释放，而其他二肽则没有活性。由于Boc-L-Ser-L-Pro-OH比H-L-Ser-L-Pro-OH更有效，因此合成了7种相关的N-酰化二肽。其中五种能增强 t-PA 的释放；N-硬脂酰基-L-Ser-L-Pro-OH（FK-5）的作用最大。研究人员进一步检测了四种化合物在促进大鼠释放 t-PA 方面的活性。FK-5 的纤溶活性提高了两倍，N-棕榈酰-L-Ser-L-Pro-OH（FK-4）也显著增强了 t-PA 的释放。由于 FK-5 会导致严重溶血，因此合成了 7 种 FK-5 类似物。它们都能促进黑色素瘤（鲍斯）细胞释放 t-PA。在大鼠体内，FK-5、N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OH（FK-8）和 N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OEt（FK-10）可将纤溶活性提高两倍。FK-5 和 FK-8 也具有很强的溶血活性，但 FK-10 并不诱导溶血。因此，我们在兔子身上对 FK-10 进行了研究。注射这种化合物后，优球蛋白部分的纤维蛋白溶解活性明显增强，但不伴有溶血。因此，FK-10 在体外和体内都能有效增强纤溶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1854
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-L-Ser(Bzl)-L-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Dipeptide, N-Stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt, Induces Release of Tissue-Type Plasminogen-Activator in Cultured Cells and in Experimental Animals.

  摘要：

  研究了含Gly、Ser或Pro的合成二肽的组织型纤溶酶原激活剂（t-PA）释放作用。在 10 种二肽中，Boc-L-Ser-L-Pro-OH 和 H-L-Ser-L-Pro-OH 可在体外诱导 t-PA 释放，而其他二肽则没有活性。由于Boc-L-Ser-L-Pro-OH比H-L-Ser-L-Pro-OH更有效，因此合成了7种相关的N-酰化二肽。其中五种能增强 t-PA 的释放；N-硬脂酰基-L-Ser-L-Pro-OH（FK-5）的作用最大。研究人员进一步检测了四种化合物在促进大鼠释放 t-PA 方面的活性。FK-5 的纤溶活性提高了两倍，N-棕榈酰-L-Ser-L-Pro-OH（FK-4）也显著增强了 t-PA 的释放。由于 FK-5 会导致严重溶血，因此合成了 7 种 FK-5 类似物。它们都能促进黑色素瘤（鲍斯）细胞释放 t-PA。在大鼠体内，FK-5、N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OH（FK-8）和 N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OEt（FK-10）可将纤溶活性提高两倍。FK-5 和 FK-8 也具有很强的溶血活性，但 FK-10 并不诱导溶血。因此，我们在兔子身上对 FK-10 进行了研究。注射这种化合物后，优球蛋白部分的纤维蛋白溶解活性明显增强，但不伴有溶血。因此，FK-10 在体外和体内都能有效增强纤溶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1854

文献信息

• Synthesis of Des-Pro2-bradykinin and its behavior in chromatography.
  作者：MASAO NARUSE、KUMIKO YOSHIZAWA、TERUTOSHI KIMURA、SHUMPEI SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.29.3734

  日期：——

  Des-Pro2-Bradykinin was synthesized by the classical solution method as a reference compound for a possible contaminant in synthetic bradykinins, and its behavior in various chromatographic analyses was examined. It showed almost the same Rf values as bradykinin under several different conditions in cellulose thin layer chromatography and in paper electrophoresis, but was clearly separable from bradykinin by reversed phase high performance liquid chromatography under specific conditions. Since des-Pro2-bradykinin was found to have a potent bradykinin-potentiating activity, contamination by this material should be carefully avoided in bradykinin synthesis.

  Des-Pro2-缓激肽是通过经典溶液法合成的，作为合成缓激肽中可能存在的污染物的参考化合物，并对其在各种色谱分析中的行为进行了研究。在几种不同条件下的纤维素薄层色谱和纸电泳中，它的Rf值几乎与缓激肽相同，但在特定条件下通过反相高效液相色谱可以明显与缓激肽分离。由于发现Des-Pro2-缓激肽具有显著的缓激肽增强活性，因此在缓激肽合成中应谨慎避免这种物质的污染。
• Pasaribu, Stephanus J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2427 - 2440
  作者：Pasaribu, Stephanus J.

  DOI：——

  日期：——