2-(3,3-dimethyloxiranyl)hexan-2-ol | 104093-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethyloxiranyl)hexan-2-ol
• 英文别名: 2,3-epoxy-2,4-dimethyl-octan-4-ol；2-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)hexan-2-ol
• CAS: 104093-26-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: DPROBFMHPFSDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyloxiranyl)hexan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,4-dimethyloct-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyclic .alpha.-hydroxy epoxides with a strong base: a new 1,2-rearrangement, evidence for a carbenoid pathway.

  摘要：

  Several substituted five- and six-membered cyclic alpha,beta-unsaturated ketones are readily available by treatment of the corresponding alpha-hydroxy epoxides with an organolithium reagent. The reaction involves a new carbenoid 1,2-alkyl rearrangement. Evidence for the carbenoid intermediate has been obtained by an intramolecular trapping of the highly reactive species.

  DOI：

  10.1021/ja00156a006
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 过氧乙酸 、 乙醚 作用下， 生成 2-(3,3-dimethyloxiranyl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pansewitsch-Koljada, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 2090,2093; engl. Ausg. S. 2043, 2045

  摘要：

  DOI：