4-[15-(5-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-(3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]-but-2-enoic acid methyl ester | 658684-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[15-(5-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-(3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 658684-15-2
• 化学式: C₄₈H₇₅NO₁₈
• 分子量: 954.119
• InChiKey: CUTCZJRAHBEDTM-RERMAALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  227.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[15-(5-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-(3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]-but-2-enoic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 C₄₂H₆₇NO₁₅
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。新型desmycosin类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列脱麦角菌素的20-O-取代的和3,20-di-O-取代的衍生物，并评估了它们的生物学特性。特别地，我们已经合成了脱麦角菌素的许多侧链修饰的类似物，以及一些具有修饰的侧链和可替代的C-3取代基的类似物。因此，通过维蒂希（Wittig）从相应的醛制备了脱麦考菌素（2），泰乐菌素（1），10,11,12,13-四氢泰乐菌素（11）和2,3-二氢脱氢麦芽素（13）的α，β-不饱和类似物。与稳定的乙炔（ad）反应，生成反式双键，然后对C-3羟基进行修饰的Pfitzner-Moffat氧化。要评估去麦草素C-3位置对生物活性的重要性，C-3取代的衍生物是按照标准的保护基化学顺序合成的，然后进行Wittig反应和酯化反应是关键步骤。为了连接C-3酯官能团，采用了混合酸酐方案。反应平稳进行，得到相应的酯，产率为70-80％。还描述了碱和酸催化的重排产物，包括除麦草素8,20-醛醇（24a和24b）和除麦草素3

  DOI：

  10.1021/jm0308951
• 作为产物：
  描述：

  2',4',4"-tri-O-acetyldesmycosin 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-[15-(5-acetoxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-(3,5-diacetoxy-4-dimethylamino-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-16-ethyl-4-hydroxy-5,9,13-trimethyl-2,10-dioxo-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。新型desmycosin类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列脱麦角菌素的20-O-取代的和3,20-di-O-取代的衍生物，并评估了它们的生物学特性。特别地，我们已经合成了脱麦角菌素的许多侧链修饰的类似物，以及一些具有修饰的侧链和可替代的C-3取代基的类似物。因此，通过维蒂希（Wittig）从相应的醛制备了脱麦考菌素（2），泰乐菌素（1），10,11,12,13-四氢泰乐菌素（11）和2,3-二氢脱氢麦芽素（13）的α，β-不饱和类似物。与稳定的乙炔（ad）反应，生成反式双键，然后对C-3羟基进行修饰的Pfitzner-Moffat氧化。要评估去麦草素C-3位置对生物活性的重要性，C-3取代的衍生物是按照标准的保护基化学顺序合成的，然后进行Wittig反应和酯化反应是关键步骤。为了连接C-3酯官能团，采用了混合酸酐方案。反应平稳进行，得到相应的酯，产率为70-80％。还描述了碱和酸催化的重排产物，包括除麦草素8,20-醛醇（24a和24b）和除麦草素3

  DOI：

  10.1021/jm0308951