6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside tetra-acetate | 81086-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside tetra-acetate
• CAS: 81086-95-5
• 化学式: C₃₆H₄₅Cl₃O₁₂Si
• 分子量: 804.191
• InChiKey: FBPJIXGRDFFZPJ-BTVPCHJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside tetra-acetate 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖叔丁基二苯基甲硅烷基醚的合成与反应

  摘要：

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80792-2
• 作为产物：
  描述：

  6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-chloro-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside tetra-acetate
  参考文献：
  名称：

  蔗糖叔丁基二苯基甲硅烷基醚的合成与反应

  摘要：

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80792-2