(Z)-2-(Thiophene-2-carbonyl)-3-ureido-acrylic acid ethyl ester | 188936-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-(Thiophene-2-carbonyl)-3-ureido-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 188936-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: BUAWFCKJKRVYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(Thiophene-2-carbonyl)-3-ureido-acrylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-(3-Methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-ylamino)-4-thiophen-2-yl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of Ethyl 2-[(3-Methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate: An Inhibitor of AP-1 and NF-κB Mediated Gene Expression

  摘要：

  Several analogues of ethyl 2-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))amino]-4-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate (1) were synthesized and tested as inhibitors of AP-1 and NF-kappaB mediated transcriptional activation in Jurkat T cells. From our SAR work, ethyl 2-[(3-methyl-2,5-dioxo(3-pyrrolinyl))-N-methylamino]-4-(trifluoromethyl)-pyrimidine-5-carboxylate was identified as a novel and potent inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00517-6
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 、 尿素 生成 (Z)-2-(Thiophene-2-carbonyl)-3-ureido-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NF-κB和AP-1基因表达的抑制剂：对2-氯-4-三氟甲基嘧啶-5- [N-（3'，5'-双（三氟甲基）苯基）羧酰胺]的嘧啶部分的SAR研究。

  摘要：

  我们研究了N- [3,5-双（三氟甲基）苯基] [2-氯-4-（三氟甲基）嘧啶-5-基]羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。 NF-kappaB和AP-1转录因子，旨在提高其潜在的口服生物利用度。检查化合物的基于细胞的活性，符合Lipinski的5法则，并使用肠上皮细胞系Caco-2检查潜在的胃肠道通透性。使用溶液相组合方法，将选定的基团在嘧啶环的2-，4-和5-位取代。用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物。然而，在2-位的其他取代导致活性丧失。在4-位的三氟甲基基团可以被甲基，乙基，氯或苯基取代，而没有实质性的活性损失。位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要。如果将其移动到6位，则活动丢失。1的2-甲基类似物（81）与1相比显示出可比的体外活性并改善了Caco-2的渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm0001626