(S)-3-[(E)-(2R,3R)-6-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2,3,4-trimethyl-hex-4-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 450409-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (S)-3-[(E)-(2R,3R)-6-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2,3,4-trimethyl-hex-4-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(E,2R,3R)-6-(4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-2,3,4-trimethylhex-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 450409-86-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₇
• 分子量: 459.54
• InChiKey: MUFUZJXUVNOJTK-LHEQKDGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-(2R,3R)-6-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2,3,4-trimethyl-hex-4-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3R)-6-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2,3,4-trimethyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基菌株对霉酚酸手性烯醇酯烷基化反应立体化学的影响

  摘要：

  报道了尝试使用Evans手性助剂对α，β-二甲基化麦考酚酸的所有四个单独的非对映异构体进行对映选择性合成。对所用的烯醇化物的1，3-烯丙基应变作用有利于合成酸的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00469-0
• 作为产物：
  描述：

  N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-[(E)-(2R,3R)-6-(4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2,3,4-trimethyl-hex-4-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基菌株对霉酚酸手性烯醇酯烷基化反应立体化学的影响

  摘要：

  报道了尝试使用Evans手性助剂对α，β-二甲基化麦考酚酸的所有四个单独的非对映异构体进行对映选择性合成。对所用的烯醇化物的1，3-烯丙基应变作用有利于合成酸的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00469-0