N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone
• 英文别名: 4(S)-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone lithium salt；(S)-5-lithio-4-isopropyl-oxazolidin-2-one；(S)-5-lithio-4-isopropyl-2-oxazolidininone；lithium;(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-olate
• 化学式: C₆H₁₀NO₂*Li
• 分子量: 135.092
• InChiKey: UMVXXAHAUGRFCT-NUBCRITNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过手性酰亚胺酰亚胺烯醇盐形成2,2,4-三取代四氢呋喃的简明不对称路线：合成高活性唑类抗真菌剂的关键中间体SCH 51048和SCH 56592

  摘要：

  通过生成β-中具有2,2-二取代的烯烃官能度的手性酰亚胺烯醇化物，可对键（-）-（2 R）-顺式甲苯磺酸酯1及其（+）-（2S）-对映异构体15采取两种互补的方法位置，进行说明。在“无保护基”的序列中，由（4R）-苄基-2-恶唑烷酮衍生的酰亚胺5b生成的烯醇钛与s-三恶烷的反应提供了方便的中间体19，该中间体可以直接进行2,4-非对映选择性碘环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01203-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  坦泽酸A的全合成

  摘要：

  已经实现了对米根霉有效的抗真菌活性物质坦泽酸A的全合成。该合成策略的主要特点包括空间位阻三氟甲磺酸酯和丙烯酸甲酯之间的 Heck 反应以及埃文斯烷基化/弗里德尔-克来福特酰化/立体选择性氢化，以立体选择性构建具有四氢萘单元的三氟甲磺酸酯。实际全合成经过20步，得到坦泽酸A，总收率为29%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133556
• 作为试剂：
  描述：

  2-acetoxy-2-phenylacetic acid 、 (R)-(+)-4-phenyl-2-oxazolidinone lithium salt 在 N-lithio-(4S)-4-isopropyl-2-oxazolidone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate 、 [(1S)-2-oxo-2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the parallel kinetic resolution of acetyl mandelic acid

  摘要：

  The resolution of a series of active esters (derived from acetyl mandelic acid) using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity and the facial selectivity were found to be dependent on the structural nature of the pro-leaving group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.062

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• Stereoselective Silylcupration of Conjugated Alkynes in Water at Room Temperature
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl A. Peterson、Daniel J. Lippincott、Carina I. Jette、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201311035

  日期：2014.4.14

  Micellar catalysis enables copper‐catalyzed silylcupration of a variety of electron‐deficient alkynes, thereby providing access to isomerically pure E‐ or Z‐β‐silyl‐substituted carbonyl derivatives. These reactions take place in minutes, afford high yields and stereoselectivity, and are especially tolerant of functional groups present in the substrates. The aqueous reaction medium has been successfully

  胶束催化使铜能够催化多种缺电子的炔烃，从而获得异构化的纯E-或Z -β-甲硅烷基取代的羰基衍生物。这些反应在几分钟内发生，提供高产率和立体选择性，并且特别耐受底物中存在的官能团。水性反应介质已经成功地循环了几次，并且该方法的底物/催化剂比为10,000：1。
• Total synthesis of (−)-hemiasterlin, a structurally novel tripeptide that exhibits potent cytotoxic activity
  作者：Raymond J Andersen、John E Coleman、Edward Piers、Debra J Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02335-0

  日期：1997.1

  The total synthesis of (−)-hemiasterlin (2), a structurally novel, naturally occurring tripeptide that exhibits potent cytotoxic and antimitotic activity against human breast cancer MCF7 cells, is described.

  描述了（-）-半胱氨酸（2）的总合成，这是一种结构新颖的天然存在的三肽，对人乳腺癌MCF7细胞表现出有效的细胞毒性和抗有丝分裂活性。
• Compounds for treating tumors
  申请人：Zask Arie

  公开号：US20050037977A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention provides compounds of formula (I): wherein E, A, B′, R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification which compounds exhibit anticancer activity and are useful for treating cancer.

  该发明提供了以下式（I）的化合物： 其中E、A、B′、R6、R7、R8和R9在规范中定义，这些化合物表现出抗癌活性，并可用于治疗癌症。
• Conjugates of ligand linker and cytotoxic agent and related composition and methods of use
  申请人：Tarasova I Nadya

  公开号：US20050171014A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A conjugate comprising a ligand, a linker, and a cytotoxic agent, in which the linker is FALA, VLALA, ALAL, ALALA, ChaLALA, ChaChaLAL, NalChaLAL or NalLALA; a composition thereof; a method of delivering a cytotoxic agent in a cell-specific manner; and a method of treating cancer in a mammal.

  一种包含配体、连接剂和细胞毒性药物的共轭物，其中连接剂为FALA、VLALA、ALAL、ALALA、ChaLALA、ChaChaLAL、NalChaLAL或NalLALA；其组合物；以及以细胞特异性方式传递细胞毒性药物的方法；以及治疗哺乳动物癌症的方法。