Acetic acid (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 325794-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 325794-22-7
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₄
• 分子量: 584.574
• InChiKey: KEFDSOOBUXRBQV-IRCHXDIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位脱对称化合成唾液酸。

  摘要：

  天然的脱氨基唾液酸KDN（2）（一种潜在的胎粪抗原）和N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac，1）（一种最天然的唾液酸）的形式总合成已经完成，总收率达到46％和9.3％，分别通过新颖的缩酮化/闭环复分解序列。以完全立体控制的方式快速引入所有氧和氮官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯模板。2，7-脱水-KDN衍生物40在两种合成中均用作高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo0263014
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 Grubbs catalyst first generation 、 二正丁基氧化锡 、 potassium hexacyanoferrate(III) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (DHQ)2AQN 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 Acetic acid (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基磺酸（KDN）的合成通过闭环易位脱对称化。

  摘要：

  [图：见正文]通过一种新的缩酮化/闭环复分解序列，天然合成的脱氨基唾液酸KDN（一种潜在的胎粪抗原）的正式合成已完成，总收率为45％。以完全立体控制的方式快速引入所有氧官能团，利用了刚性的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯环系统。这种通用的合成策略应可提供许多KDN和唾液酸类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol006887l