methyl 12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indolo[3,2,1-ij]quinolino[3,2-c][1,5]naphthyridine-2-carboxylate | 1258397-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indolo[3,2,1-ij]quinolino[3,2-c][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-bromo-10,10-dimethyl-3,13,23-triazahexacyclo[11.10.1.02,11.04,9.014,19.020,24]tetracosa-1(24),2,4(9),5,7,11,14,16,18,20,22-undecaene-22-carboxylate
• CAS: 1258397-76-0
• 化学式: C₂₅H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 472.341
• InChiKey: DDKPAZGXEDZRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-bromo-10,10-dimethyl-3,13,23-triazahexacyclo[11.10.1.02,11.04,9.014,19.020,24]tetracosa-1(24),4(9),5,7,14,16,18,20,22-nonaene-22-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indolo[3,2,1-ij]quinolino[3,2-c][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-狄尔斯-阿尔德反应简便合成二氢喹啉-稠合的角豆碱

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000925