(4-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methanone | 1360540-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methanone
• 英文别名: (4-Chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1360540-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: TXBPGDWJOAFCCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methanone 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-{3-[7-chloro-3-(2-{[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]amino}-2-oxoethyl)-6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl]phenyl}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的发现：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有羧酸基团的（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物的合成，生物学评估和降低的肾上腺毒性。

  摘要：

  作为我们新的有效和口服可用的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的研究的一部分，我们最近报道了（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物1的发现。但是，化合物1在动物模型中显示出肾上腺毒性。为了寻找没有肾上腺毒性的更安全的ACAT抑制剂，我们研究了ACAT在人巨噬细胞和肾上腺细胞中的抑制活性。在侧苯环上引入羧酸部分并调节亲脂性导致发现（2E）-3- [7-氯-3- [2-[[4-氟-2-（三氟甲基）苯基]氨基] -2-氧代乙基] -6-甲基-2-氧代-2H-铬-4-基]苯基]丙烯酸（21e），在巨噬细胞中显示出强大的ACAT抑制活性，其选择性是肾上腺细胞的30​​倍左右。此外，化合物21e在豚鼠中显示出较高的肾上腺安全性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1369
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4-chloro-2-hydroxy-5-methylphenyl)[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的发现：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有羧酸基团的（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物的合成，生物学评估和降低的肾上腺毒性。

  摘要：

  作为我们新的有效和口服可用的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的研究的一部分，我们最近报道了（4-苯基香豆素）对乙酰苯胺衍生物1的发现。但是，化合物1在动物模型中显示出肾上腺毒性。为了寻找没有肾上腺毒性的更安全的ACAT抑制剂，我们研究了ACAT在人巨噬细胞和肾上腺细胞中的抑制活性。在侧苯环上引入羧酸部分并调节亲脂性导致发现（2E）-3- [7-氯-3- [2-[[4-氟-2-（三氟甲基）苯基]氨基] -2-氧代乙基] -6-甲基-2-氧代-2H-铬-4-基]苯基]丙烯酸（21e），在巨噬细胞中显示出强大的ACAT抑制活性，其选择性是肾上腺细胞的30​​倍左右。此外，化合物21e在豚鼠中显示出较高的肾上腺安全性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1369