6,6,7-trimethoxy-2,3,4,6-tetrahydroquinoline | 106103-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,6,7-trimethoxy-2,3,4,6-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 106103-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VYAQIURGKWLUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,7-trimethoxy-2,3,4,6-tetrahydroquinoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到6,7-Dimethoxy-chinolin
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的一般方法。制备5-氧化吲哚和醌亚胺的有趣中间体

  摘要：

  据报道制备醌亚胺缩酮的一般途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84403-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙基)乙酰胺 生成 6,6,7-trimethoxy-2,3,4,6-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的一般方法。制备5-氧化吲哚和醌亚胺的有趣中间体

  摘要：

  据报道制备醌亚胺缩酮的一般途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84403-2

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-induced Intramolecular Cyclization Reaction of Substituted Phenol Ethers with an Alkyl Azido Side-chain: A Novel and Efficient Synthesis of Quinone Imine Derivatives.
  作者：Yasuyuki KITA、Masahiro EGI、Makoto OHTSUBO、Toyokazu SAIKI、Akiko OKAJIMA、Takeshi TAKADA、Hirofumi TOHMA

  DOI：10.1248/cpb.47.241

  日期：——

  Novel and efficient syntheses of quinone imine ketals (2a-j) and quinone imines (4a-h) from substituted phenol ethers (1a-k) bearing an alkyl azido side-chain using the combination of hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trimethylsilyl trifuoromethanesulfonate (TMSOTf), have been developed.

  利用高价碘(III)试剂，苯基碘(III)双(三氟乙酸酯)(PIFA)和三甲基硅基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合，已经开发出了一种新颖且高效的合成方法，用于从带有烷基叠氮侧链的取代苯酚醚(1a-k)合成醌亚胺缩酮(2a-j)和醌亚胺(4a-h)。
• Preparation of quinone imine ketals via intramolecular condensation of amino-substituted quinone monoketals. Anodic oxidation chemistry of trifluoroacetamide derivatives of 1,4-dimethoxybenzenes and 4-methoxyphenols
  作者：John S. Swenton、Chuan Shih、Chung Pin Chen、Chun Tzer Chou

  DOI：10.1021/jo00294a013

  日期：1990.3
• Hypervalent iodine(<scp>III</scp>) induced intramolecular cyclization of substituted phenol ethers bearing an alkyl azido sidechain–a novel synthesis of quinone imine ketals
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Akiko Okajima、Makoto Ohtsubo、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/cc9960001491

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of quinone imine ketals from substituted phenol ethers bearing an alkyl azido sidechain using a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), is described.
• SWENTON, JOHN. S.;SHIH, CHUAN;CHEN, CHUNG-PIN;CHOU, CHUN-TZER, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2019-2026
  作者：SWENTON, JOHN. S.、SHIH, CHUAN、CHEN, CHUNG-PIN、CHOU, CHUN-TZER

  DOI：——

  日期：——