3-bromo-4-bromomethyl-6-methoxypyridine | 163914-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-bromomethyl-6-methoxypyridine
• 英文别名: Pyridine, 5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxy-；5-bromo-4-(bromomethyl)-2-methoxypyridine
• CAS: 163914-13-4
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: CRASONJHDZGJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-bromomethyl-6-methoxypyridine 在 4-二甲氨基吡啶 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-Methoxy-6-(1-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-vinyl)-5,6-dihydro-[2]pyrindin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of E-(2-substituted-1-methylethylidene)indanones derived from monic acid

  摘要：

  Alkylation of the lithium dienolate of the monic acid hydroxamate (3) with o-bromo(bromomethyl) benzene or heteroaromatic derivatives gave alpha-alkylated products (5). This alkylation procedure wa surprisingly catalysed by 4-dimethylaminopyridine. Metal-halogen exchange with t-butyl lithium occurred with concomitant intramolecular cyclisation to give a mixture of the deconjugated ketones (6). Reconjugation with potassium t-butoxide stereoselectively produced with the E-isomer (7). Deprotection gave the monic acid derived ketone (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73095-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-4-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-4-bromomethyl-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of E-(2-substituted-1-methylethylidene)indanones derived from monic acid

  摘要：

  Alkylation of the lithium dienolate of the monic acid hydroxamate (3) with o-bromo(bromomethyl) benzene or heteroaromatic derivatives gave alpha-alkylated products (5). This alkylation procedure wa surprisingly catalysed by 4-dimethylaminopyridine. Metal-halogen exchange with t-butyl lithium occurred with concomitant intramolecular cyclisation to give a mixture of the deconjugated ketones (6). Reconjugation with potassium t-butoxide stereoselectively produced with the E-isomer (7). Deprotection gave the monic acid derived ketone (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73095-4

文献信息

• PYRAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS AS SHP2 INHIBITORS
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP4227307A1

  公开（公告）日：2023-08-16

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions thereof for modulating SHP2 and their use in the treatment of disease.

  本文提供了化合物及其药物组合物，用于调节SHP2，并在治疗疾病方面的应用。
• (HETERO)-ARYL KETONES DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0652875A1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US5536745A
  申请人：——

  公开号：US5536745A

  公开（公告）日：1996-07-16
• [EN] (HETERO)-ARYL KETONES DERIVATIVES WITH ANTIBACTERIAL PROPERTIES<br/>[FR] DERIVES DE CETONES D'(HETERO)-ARYLE A CARACTERISTIQUES ANTIBACTERIENNES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994002478A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) Conformationally restricted aryl and heteroaryl ketones derived from monic acid have useful antibacterial properties.(FR) Des cétones d'aryle et d'hétéroaryle à structure restreinte, dérivées d'acide monique, présentent des caractéristiques antibactériennes.
• [EN] PYRAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS AS SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA SHP2
  申请人：[en]GENZYME CORPORATION

  公开号：WO2023114954A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions thereof for modulating SHP2 and their use in the treatment of disease.