diphenyl-1,4 diformyl-2,3 butadiene (Z,Z) | 85063-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diphenyl-1,4 diformyl-2,3 butadiene (Z,Z)
• 英文别名: (2Z,3Z)-2,3-dibenzylidenebutanedial
• CAS: 85063-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: GTYRRFOOHFFSIW-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-1,4 diformyl-2,3 butadiene (Z,Z) 以 melt 为溶剂， 145.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 diphenyl-1,4 diformyl-2,3 butadiene (E,E)
  参考文献：
  名称：

  Wehbe, Mohamed; Peyrot, Martial; Lepage, Lucette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. <2> 2, # 9-10, p. 321 - 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1E,3E)-2,3-dimethylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzene 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢化钾 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diphenyl-1,4 diformyl-2,3 butadiene (Z,Z)
  参考文献：
  名称：

  Wehbe, Mohamed; Peyrot, Martial; Lepage, Lucette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. <2> 2, # 9-10, p. 321 - 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinnamaldehyde derivatives inhibiting growth of tumor cell and regulating cell cycle, preparations and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20040254196A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to cinnamaldehyde derivatives inhibiting growth of tumor cell and regulating cell cycle, the method for preparation and the pharmaceutical composition thereof. The cinnamaldehyde derivatives of the present invention can be effectively used as a cell cycle regulator or a cancer cell growth inhibitor, since it has an ability to regulate cell cycle by holding the cells in G2/M stage of the cell division and has activity to inhibit cancer cell growth.

  本发明涉及抑制肿瘤细胞生长和调节细胞周期的肉桂醛衍生物，以及其制备方法和药物组合物。本发明的肉桂醛衍生物可以有效地用作细胞周期调节剂或癌细胞生长抑制剂，因为它具有通过将细胞保持在细胞分裂的G2/M阶段来调节细胞周期，并具有抑制癌细胞生长的活性。
• Synthesis and biological evaluation of dimeric cinnamaldehydes as potent antitumor agents
  作者：Dae-Seop Shin、Jong-Han Kim、Su-Kyung Lee、Dong Cho Han、Kwang-Hee Son、Hwan-Mook Kim、Hyae-Gyeong Cheon、Kwang-Rok Kim、Nack-Do Sung、Seung Jae Lee、Sung Kwon Kang、Byoung-Mog Kwon

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.028

  日期：2006.4

  It has been reported that 2-hydroxycinnamaldehyde and 2-benzoyl-oxycinnamaldehyde inhibited the activity of farnesyl protein transferase, angiogenesis, cell-cell adhesion, and tumor growth in vivo model. In order to improve its anti-tumor activity., dimeric cinnainaldehydes have been synthesized based oil 2-hydroxycinnamaldehyde. The synthesized compounds strongly inhibited the growth of human colon tumor cells with GI(50) values of 0.6-10 mu M. Especially, 2-piperazine derivative blocked ill vivo growth of human colon tumor xenograft in nude mice at 10 mg/kg. It was found that their anti-tumor effects induce apoptosis and cell cycle arrest at G(2)/M phase by the compounds. It was confirmed by detection of apoptosis markers such as activated caspase-3 and cleaved PARP, and cell cycle analysis. The dimeric compounds also inhibited Cdc25B phosphatase which is essential for preinitiating G(2)/M transition and S phase progression. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wehbe, Mohamed; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 309 - 317
  作者：Wehbe, Mohamed、Lepage, Lucette、Lepage, Yves、Platzer, Nicole

  DOI：——

  日期：——
• WEHBE, M.;PEYROT, M.;LEPAGE, L.;LEPAGE, Y., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 9-10, 321-322
  作者：WEHBE, M.、PEYROT, M.、LEPAGE, L.、LEPAGE, Y.

  DOI：——

  日期：——
• WEHBE M.; LEPAGE L.; LEPAGE Y.; PLATZER N., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 2, 309-317
  作者：WEHBE M.、 LEPAGE L.、 LEPAGE Y.、 PLATZER N.

  DOI：——

  日期：——