N-ethanoyl-4-chloro-2-(trifluoroethanoyl)aniline | 1248343-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethanoyl-4-chloro-2-(trifluoroethanoyl)aniline
• 英文别名: N-[4-chloro-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1248343-09-0
• 化学式: C₁₀H₇ClF₃NO₂
• 分子量: 265.619
• InChiKey: JZGJWJBTJMQSSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethanoyl-4-chloro-2-(trifluoroethanoyl)aniline 、 苯乙炔 在 silver fluoride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver catalyzed synthesis of 4-trifluoromethyl substituted quinolines in water

  摘要：

  在此，我们首次报道了银催化氟化喹啉的合成过程，该过程是在水中通过级联炔酮-氨基偶联/加成/缩合进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ra41991f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-ethanoyl-4-chloro-2-(trifluoroethanoyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并嗪酮的亲核开环反应－获得邻氨基-2,2,2-三氟苯乙酮的途径

  摘要：

  有机氟化合物在现代药物发现和材料科学中备受关注。我们在本文中报道了从商业上可获得的邻氨基苯甲酸开始的对o-氨基-2,2,2-三氟苯乙酮的新的合成途径，其可以容易地转化为相应的苯并恶嗪酮。在第二步骤中，在酸性处理后，通过添加Ruppert's试剂形成三氟甲基化的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.014

文献信息

• Catalytic Chemodivergent Annulations of <i>o</i> ‐Aminotrifluoroacetophenone and Allenyl Imide through β’‐C−H Functionalization or β/γ‐Bisfunctionalization
  作者：Yu‐Hao Wang、Subarna Jyoti Kalita、Wang‐Lai Li、Bing‐Sen Xiang、Min Chen、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200739

  日期：2022.11.8

  Lewis base and Brønsted base controlled chemodivergent annulations of α-methyl substituted allenyl imide and o-aminotrifluoroacetophenones are realized to afford highly valuable furo[3,2-b]indol-2-ones and dihydroquinolines bearing a CF3-substituted quaternary stereogenic center. The possible reaction mechanisms are proposed through deuterium labelling experiments. This work demonstrates the unprecedented

  Lewis碱和Brønsted碱控制的α-甲基取代的烯丙基酰亚胺和邻氨基三氟苯乙酮的化学发散环化被实现以提供具有CF 3 -取代的四元立体中心的非常有价值的呋喃[3,2- b ]吲哚-2-酮和二氢喹啉。通过氘标记实验提出了可能的反应机制。这项工作展示了 α-甲基取代的烯丙酰亚胺与亲电-亲核化合物在环化反应中的前所未有的双重反应性，并具有化学发散性，通过膦催化的 β'-C-H 官能化和通过布朗斯台德碱的 β/γ-双官能化转化烯丙酰亚胺催化。