isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-[bis-(methoxycarbonyl)methyl]-α-D-mannopyranoside | 1103257-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-[bis-(methoxycarbonyl)methyl]-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1103257-81-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₁₂
• 分子量: 462.451
• InChiKey: GMDHIXZFLDDEHI-AENLNBOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 丙二酸二甲酯 、 乙酰化葡萄烯糖 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-C-[bis-(methoxycarbonyl)methyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铈（IV）介导的碳水化合物化学中的CC键形成

  摘要：

  我们提供了在铈（IV）硝酸铵（CAN）存在下向不饱和碳水化合物中添加自由基的全面研究。该方法适用于己糖，戊糖和二糖，可耐受不同的保护基，并且反应条件温和。最好的底物是丙二酸酯和糖醛，它们以高收率和立体选择性提供2- C-分支的碳水化合物。第一次，异头自由基在氧化后被亲核试剂捕获，因此葡萄糖的1位和2位在一个步骤中被官能化。硝基化合物也是合适的CH酸性自由基前体，可轻松获得C-糖胺类似物，产量中等至良好。最后，选择性还原证明了在碳水化合物化学中铈（Ⅳ）介导的自由基反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.109