5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-[[(2R)-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoic acid | 748109-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-[[(2R)-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 748109-28-6
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₆
• 分子量: 642.795
• InChiKey: BIVLSBWYMFKQPH-OOWIMERYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-[[(2R)-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(13R,20R)-7,8,9,10,14,15,16,17,19,20,21,22-dodecahydro-13,16,16-trimethyl-29,32-etheno-20.27-methano-27H-dibenz[l,t][1,4,8,14,23]oxatetraazacyclooctacosine-5,11,18,35(6H,13H,28H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-aminovalerate 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-[[(2R)-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421