benzyl 5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-[[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoate | 771452-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-[[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoate
• CAS: 771452-47-2
• 化学式: C₅₁H₅₈N₄O₆
• 分子量: 823.045
• InChiKey: RYNZRRYZOJNUBE-BCQDFQTISA-N

物化性质

• 沸点：
  996.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-[[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (13R,20R)-7,8,9,10,14,15,16,17,19,20,21,22-dodecahydro-13,16,16-trimethyl-29,32-etheno-20.27-methano-27H-dibenz[l,t][1,4,8,14,23]oxatetraazacyclooctacosine-5,11,18,35(6H,13H,28H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl 4'-[[3(R)-[[3-[2(R)-benzyloxypropyl]amino-3-methyl-1-oxobutyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-yl]methyl][1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl 5-[[2-[4-[[(3R)-3-[[3-methyl-3-[[(2R)-2-phenylmethoxypropyl]amino]butanoyl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]methyl]phenyl]benzoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  强效大环苯甲内酰胺生长激素促分泌素的设计与合成†

  摘要：

  的各种烈性大环生长激素促分泌素的合成，即5，9，12，和20 - 22，基于已知的引线结构L-692429（1）进行说明。这些构象受约束的生长激素促分泌素是通过将两个基本的药效团，即1 H -1-苯并ze庚因部分的氨基酸侧链和1,1'-联苯部分与各种连接基连接在一起而制备的。发现最有效的类似物是L-744,080（21），其衍生物的1,1,1-联苯上的2'-羧酰胺部分为N，O-通过C 4酯连接基与（2-羟丙基）氨基酸侧链的OH基连接。这种有效的类似物可能有助于确定新鉴定的GHS受体L-744,080（21）的ED 50为20 nM的苯并内酰胺类生长激素促泌剂的结合构象，其效力最高为seco-β的50倍。酸前体，且比母体2'-四唑化合物L-692，429（1）强3倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800421

文献信息

• US5438136A
  申请人：——

  公开号：US5438136A

  公开（公告）日：1995-08-01
• [EN] BENZO-FUSED MACROCYCLES PROMOTE RELEASE OF GROWTH HORMONE<br/>[FR] MACROCYCLES BENZO-CONDENSES STIMULANT LA LIBERATION DE L'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995012598A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused macrocycles which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused macrocycles as the active ingredient thereof are also disclosed.(FR) Sont décrits certains nouveaux composés identifiés comme des macrocycles benzo-condensés qui stimulent la libération de l'hormone de croissance chez l'homme et chez l'animal. Cette caractéristique peut être utilisée pour stimuler la croissance d'animaux de bouche pour rendre plus efficace la production de produits carnés comestibles, et chez l'homme, pour accroître la taille des sujets souffrant d'une absence de sécrétion normale de l'hormone de croissance naturelle. Sont également décrites des compositions activant la croissance et contenant comme principe actif ces macrocycles benzo-condensés.