5-cyclopropylnonan-5-ol | 183198-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclopropylnonan-5-ol
• 英文别名: 5-cyclopropyl-nonan-5-ol；(5-Oxy-nonyl-(5))-cyclopropan；Dibutyl-cyclopropyl-carbinol
• CAS: 183198-93-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: MEQIKPUUARDMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropylnonan-5-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到4-butyloct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Homoallylic Alcohols Involving C–C Bond Cleavage

  摘要：

  某些钒化合物作为环丙烷methanol异构化为相应同烯醇的有效催化剂。这一反应可能通过涉及氧化钒环丙烷-甲醇盐的[3,3]σ转位重排进行，并伴随C–C键的断裂。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.380
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 正丁基环丙基酮 在 乙醚 作用下， 生成 5-cyclopropylnonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1927, vol. 36, p. 156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molybdenum- and Rhenium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Tetrahydrofurans
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.790

  日期：2005.6

  Molybdenum- and rhenium-complexes work as affective catalysts for isomerization of a variety of cyclopropanemethanols into the corresponding tetrahydrofurans in good to high yields. The reaction may proceed via 1) [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxo metal cyclopropanemethanolate accompanied by the C–C bond cleavage and 2) the metal-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of the initially produced homoallylic alcohols.

  钼和铼复合物作为有效催化剂，使多种环丙烷梅醇异构化为相应的四氢呋喃，反应产率良好至高。该反应可能通过以下途径进行：1）涉及氧金属环丙烷梅醇盐的[3,3]σ-迁移重排，同时伴随C–C键的断裂；2）金属催化的初生成的同位醇的分子内氢氧基化反应。
• Matveeva; Kvasha; Kurts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 21 - 24
  作者：Matveeva、Kvasha、Kurts

  DOI：——

  日期：——
• Vanadium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Homoallylic Alcohols Involving C–C Bond Cleavage
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.380

  日期：2005.3

  Some vanadium compounds work as effective catalysts for isomerization of cyclopropanemethanols to the corresponding homoallylic alcohols. This reaction may proceed via [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxovanadium cyclopropane-methanolate accompanied by the C–C bond cleavage.

  某些钒化合物作为环丙烷methanol异构化为相应同烯醇的有效催化剂。这一反应可能通过涉及氧化钒环丙烷-甲醇盐的[3,3]σ转位重排进行，并伴随C–C键的断裂。
• Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1927, vol. 36, p. 156
  作者：Bruylants

  DOI：——

  日期：——