thexyldimethylsilyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 679412-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 679412-26-1
• 化学式: C₅₉H₆₉NO₁₂Si
• 分子量: 1012.28
• InChiKey: BJSOSZHEMVABJF-DGQCLBOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.22
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 trans-[Pd(NH₂)2Cl₂] 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 thexyldimethylsilyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-phenoxyacetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成新型寡糖的封端试剂。

  摘要：

  报道了核心N-聚糖四糖和含有加利利抗原的三糖的固相支持的寡糖合成。合成基于连接到Merrifield树脂的羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基-接头系统，O -Fmoc保护的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以及苯甲酰基异氰酸酯作为低反应性羟基的封端剂。以这种方式，可以有效地获得目标分子而几乎没有副产物形成，因此最终纯化是方便的。

  DOI：

  10.1021/jo0354239
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到thexyldimethylsilyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成新型寡糖的封端试剂。

  摘要：

  报道了核心N-聚糖四糖和含有加利利抗原的三糖的固相支持的寡糖合成。合成基于连接到Merrifield树脂的羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基-接头系统，O -Fmoc保护的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以及苯甲酰基异氰酸酯作为低反应性羟基的封端剂。以这种方式，可以有效地获得目标分子而几乎没有副产物形成，因此最终纯化是方便的。

  DOI：

  10.1021/jo0354239