Z-Trp-Gly-OMe | 4910-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Trp-Gly-OMe
• 英文别名: Z-L-Trp-Gly-OMe；N-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycine-methyl ester；N-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-glycin-methylester；Z-Trp-Gly-OCH3；methyl 2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 4910-50-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅
• 分子量: 409.442
• InChiKey: VISYCZKNBDBQFW-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Trp-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 NH2-Trp-Gly-COOMe
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of 1,3,4,5a,6,10b,11,11a-Octahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole Derivatives Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9334
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Z-Trp-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Yajima, Haruaki; Akaji, Kenichi; Hirota, Yoriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3140 - 3142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three Types of Induced Tryptophan Optical Activity Compared in Model Dipeptides: Theory and Experiment
  作者：Jana Hudecová、Jan Horníček、Miloš Buděšínský、Jaroslav Šebestík、Martin Šafařík、Ge Zhang、Timothy A. Keiderling、Petr Bouř

  DOI：10.1002/cphc.201200201

  日期：2012.8.6

  dipeptides c‐(Trp‐X) (where X=Gly, Ala, Trp, Leu, nLeu, and Pro) are analyzed on the basis of experimental spectra and density functional theory (DFT) computations. The results provide valuable insight into the molecular conformational and spectroscopic behavior of Trp. Whereas the ECD is dominated by Trp π–π* transitions, VCD is dominated by the amide modes, well separated from minor Trp contributions. The

  手性基质中的色氨酸（Trp）芳香族残基通常表现出较大的光学活性，因此可提供有价值的结构信息。但是，它也可能掩盖其他肽部分的光谱贡献。为了更好地理解含Trp的环状二肽c-（Trp-X）（其中X = Gly，Ala，在实验光谱和密度泛函理论（DFT）计算的基础上分析了Trp，Leu，nLeu和Pro）。结果为Trp的分子构象和光谱行为提供了有价值的见解。ECD主要由Trpπ-π*跃迁控制，而VCD主要由酰胺模态控制，与少量Trp贡献区分开。ROA信号最复杂。-1表示本地χ 2在该残基的角度值时，根据前面的理论预测。光谱和计算还表明，肽环是非平面的，具有较浅的电势，因此非平面性主要是由侧链引起的。色散校正的DFT计算比普通DFT提供更好的结果，但与实验的比较表明，它们高估了折叠构象异构体的稳定性。分子动力学模拟和NMR结果也证实了在非水溶剂中分散DFT模型的准确性有限。因此，手性光谱学与理论分析
• Process for the preparation of compounds containing carboxylic acid
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04426325A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  To prepare compounds containing carboxylic acid amide groups, in particular peptides, there are reacted compounds containing a carboxy group, in the presence of dialkylphosphinic acid anhydrides with compounds containing a free amino group.

  为制备含有羧酸酰胺基团的化合物，特别是肽类，需要在二烷基膦酸酐的存在下，将含有羧基的化合物与含有自由氨基的化合物反应。
• Microwave assisted synthesis, spectroscopy, crystal structure, characterization and Hirshfeld surface analysis of ureidopeptides and intermediates derived from α,α-dipeptides C-terminal glycine
  作者：Stephanie García-Zavala、Ramón Guzmán-Mejía、J. Carlos Jiménez-Cruz、Rafael Herrera-Bucio、Hugo A. García-Gutiérrez、Pedro Navarro-Santos、Judit A. Aviña-Verduzco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137358

  日期：2024.4

  activation of the primordial peptide cycle through the effect of microwave irradiation, giving a new variety of peptide derivatives: the α,α-ureidopeptides, as 1,3-disubstituted unsymmetrical ureas via hydantoin, starting from NCbz protected α,α-dipeptide methyl esters containing glycine as the C-terminal residue. The new ureidopeptide series were synthesized and structurally characterized by FT-IR, MS, 1H NMR

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5
• Babu, V.V. Suresh; Tantry, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2708 - 2712
  作者：Babu, V.V. Suresh、Tantry

  DOI：——

  日期：——
• Appel, Rolf; Glaesel, Ursula; Glaesel, Volker Ingo, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1542 - 1545
  作者：Appel, Rolf、Glaesel, Ursula、Glaesel, Volker Ingo

  DOI：——

  日期：——